Doxilamina

Qué es la doxilamina

Químicamente es un derivado etanolamínico, con una estructura emparentada con la de la difenhidramina y una potencia antihistamínica comparable a la de esta. El propio nombre lo delata: es una contracción del inglés farmacéutico que une dimetil, oxietil y amina, los tres fragmentos que describen su molécula. No tiene raíz griega ni latina detrás. Se comercializa en monoterapia para el insomnio ocasional, combinada con piridoxina para las náuseas de la gestación y, con un papel más discreto, dentro de preparados multicomponente para el resfriado junto a paracetamol o dextrometorfano.

Como el resto de antihistamínicos H1 de primera generación, no se limita a bloquear la histamina: actúa como agonista inverso del receptor, estabilizándolo en su forma inactiva. A esa acción se suma una actividad antimuscarínica notablemente marcada, superior a la de otros miembros de su mismo subgrupo, el de los éteres aminoalquílicos, que comparte con la difenhidramina y el dimenhidrinato. Los antihistamínicos que llegaron después, ya en los años ochenta, apenas cruzan al sistema nervioso central. La doxilamina sí lo hace. Por eso hoy se reserva casi en exclusiva para el insomnio y ha cedido el terreno de las alergias estacionales a esa generación posterior, menos sedante.

La combinación con piridoxina: de la retirada a la rehabilitación

La molécula fue descrita por primera vez en 1948 o 1949 por el químico Nathan Sperber y su equipo, en un trabajo sobre éteres de alcamina con propiedades antihistamínicas. En 1956 pasó a formar parte de una combinación de tres componentes comercializada en Estados Unidos para las náuseas de la gestación, que en 1976 se simplificó a dos principios activos: doxilamina y piridoxina. Esa fórmula convivió sin sobresaltos hasta 1983.

Ese año, el fabricante la retiró voluntariamente del mercado estadounidense ante una oleada de demandas que alegaban una relación con malformaciones congénitas. Un análisis conjunto publicado en 1994, que reunió los datos de dieciséis estudios de cohortes y once de casos y controles, no encontró diferencias relevantes en el riesgo de malformaciones entre las gestantes expuestas y las no expuestas. La combinación nunca dejó de comercializarse en Canadá, y con el tiempo regresó también a Estados Unidos y a España, donde forma parte de fórmulas actuales para ese mismo uso.

Preguntas frecuentes

¿En qué se diferencia la doxilamina de los antihistamínicos de nueva generación?

Los antihistamínicos que aparecieron a partir de los años ochenta, como la loratadina o la cetirizina, apenas atraviesan la barrera hematoencefálica y por eso producen mucha menos somnolencia. La doxilamina pertenece a la generación anterior, la que sí penetra con facilidad en el sistema nervioso central. Esa diferencia explica que hoy se emplee sobre todo para el insomnio ocasional y ya no tanto para la rinitis alérgica, terreno que han conquistado los fármacos más recientes.

¿Es lo mismo la doxilamina que Cariban?

No. Cariban es un nombre comercial que combina la doxilamina con piridoxina y otros componentes. La doxilamina es solo uno de sus principios activos, el que aporta el efecto antihistamínico y sedante.

¿De dónde viene el nombre doxilamina?

El nombre no tiene raíz griega ni latina, algo poco frecuente en el vocabulario médico clásico. Es una construcción farmacéutica moderna que abrevia los fragmentos dimetil, oxietil y amina, en referencia a su estructura química. Ese tipo de nomenclatura, pensada para codificar la molécula y no para narrar su función, es habitual entre los principios activos sintetizados a partir de mediados del siglo XX.

Referencias

1. MedlinePlus (Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.). Doxilamina.
2. MedlinePlus (Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.). Doxilamina y piridoxina.
3. Vademecum España. Clasificación ATC R06AA: éteres aminoalquilo.
4. Gutiérrez-Castrellón P, et al. Revisión sistemática de la seguridad y eficacia de la combinación de doxilamina y piridoxina en las náuseas y el vómito de la gestación. Instituto Nacional de Perinatología.