Dobesilato cálcico

Qué es el dobesilato cálcico

Químicamente, el dobesilato cálcico procede de un anillo bencénico con dos grupos hidroxilo, en las posiciones 2 y 5, y un grupo sulfónico neutralizado con un ion calcio. La fórmula resultante, C12H10CaO10S2, corresponde a un polvo blanco higroscópico, muy soluble en agua, con una masa molar de 418,4 g/mol. Existe también una forma monohidratada, con una molécula de agua incorporada a la red cristalina.

El principio activo fue descrito originalmente en la patente española ES 335.945, a partir de la cual se desarrollaron las primeras formulaciones farmacéuticas. Su nombre, dobesilato, no tiene raíz griega ni latina: es una denominación común internacional construida por contracción sobre el propio nombre químico del ácido del que deriva.

Dentro de la clasificación ATC pertenece al grupo C05B, dedicado a la terapia antivaricosa, y en concreto al subgrupo C05BX, "otros agentes esclerosantes". La etiqueta resulta un poco engañosa. El dobesilato cálcico no destruye ni oblitera el vaso, como haría un esclerosante propiamente dicho: protege la pared del capilar y reduce su permeabilidad. Comparte casillero con fármacos de mecanismo muy distinto por razones puramente históricas de clasificación.

Mecanismo vascular y parentesco con el etamsilato

El mecanismo mejor documentado del dobesilato cálcico es su capacidad de potenciar la relajación vascular dependiente del endotelio. Según su ficha técnica autorizada, esta acción está mediada por el óxido nítrico y por el factor hiperpolarizante derivado del endotelio, dos vías que regulan el tono de los vasos de pequeño calibre. El resultado observado es una menor fragilidad y una menor permeabilidad de la pared capilar, alteradas de forma característica en las microangiopatías.

Existe otra sal del ácido dobesílico con recorrido clínico propio: el etamsilato, formado con dietilamina en lugar de calcio. Comparten el mismo esqueleto molecular; sus usos, sin embargo, no coinciden. El etamsilato actúa como hemostático en sangrados capilares agudos, mientras que el dobesilato cálcico se dirige a procesos crónicos de fragilidad vascular, sin propiedades hemostáticas descritas.

Preguntas frecuentes

¿El dobesilato cálcico es un esclerosante?

No. Pese a estar clasificado en el subgrupo ATC de "otros agentes esclerosantes", no destruye ni oblitera el vaso. Su efecto es el contrario: refuerza la pared capilar y reduce su permeabilidad.

¿Qué diferencia hay entre el dobesilato cálcico y el ácido dobesílico?

El ácido dobesílico, o ácido 2,5-dihidroxibencenosulfónico, es la molécula base. El dobesilato cálcico es la sal que resulta de neutralizar ese ácido con calcio, con fórmula C12H10CaO10S2 y una masa molar de 418,4 g/mol. Existe también una variante monohidratada, con una molécula de agua adicional en su estructura cristalina, identificada con el número CAS 117552-78-0, distinto del de la forma anhidra, 20123-80-2. Es esta forma cálcica, y no el ácido libre, la que se emplea como principio activo en las presentaciones farmacéuticas.

¿Desde cuándo se utiliza el dobesilato cálcico?

Desde su patente española (ES 335.945), el dobesilato cálcico se ha registrado en más de veinte países, principalmente en Europa, Latinoamérica y Asia. En Estados Unidos, sin embargo, no cuenta con autorización de comercialización.

Referencias

1. DrugBank. Calcium dobesilate.
2. PubChem, National Center for Biotechnology Information (NIH). Calcium Dobesilate, CID 29963.
3. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS), CIMA. Ficha técnica de dobesilato cálcico.
4. Zhang X, Liu W, Wu S, Jin J, Li W, Wang N. Calcium dobesilate for diabetic retinopathy: a systematic review and meta-analysis. Science China Life Sciences, 2015.