Benzocaína

Qué es la benzocaína

Químicamente es el 4-aminobenzoato de etilo, de fórmula C9H11NO2 y masa molecular de 165 g/mol, obtenido al esterificar el ácido para-aminobenzoico con etanol. El nombre combina el prefijo «benzo-», que remite al anillo aromático de la molécula, con el sufijo «-caína», tomado de la cocaína. Se presenta como un polvo cristalino blanco, prácticamente insoluble en agua pero bien soluble en alcohol, éter y aceites, una propiedad que condiciona el tipo de preparados que puede llevarlo: geles, aerosoles, pastillas y soluciones oleosas, pero no inyectables acuosos.

En 1890, el químico alemán Eduard Ritsert obtuvo por primera vez la benzocaína mientras buscaba un sustituto de la cocaína que no compartiera su toxicidad ni su potencial de abuso. El compuesto tardó doce años en llegar al mercado: se comercializó en 1902 bajo el nombre de Anästhesin, y se convirtió así en uno de los primeros anestésicos locales de origen sintético que no derivaban químicamente de la hoja de coca.

Su mecanismo es el que comparten todos los anestésicos con el sufijo «-caína»: se une a los canales de sodio de la membrana neuronal y reduce su permeabilidad, impidiendo que el impulso nervioso se genere y se propague. Aplicada sobre una mucosa, el efecto se nota en menos de un minuto. Se metaboliza mediante hidrólisis por las colinesterasas plasmáticas y, en menor medida, hepáticas, hasta convertirse de nuevo en ácido para-aminobenzoico; los metabolitos resultantes se eliminan después por vía renal.

Un mismo principio activo en cuatro grupos terapéuticos

La clasificación ATC agrupa los medicamentos según el órgano o sistema al que van dirigidos, no según su estructura química, y ahí es donde la benzocaína ofrece un caso poco habitual: aparece en cuatro subgrupos distintos. Como antihemorroidal figura entre los vasoprotectores (C05AD03); como anestésico dermatológico, entre los antipruriginosos de uso tópico (D04AB04); como anestésico de garganta, en el grupo destinado a las afecciones faríngeas (R02AD01); y en la nomenclatura clásica de los anestésicos locales, con el código N01BA05, comparte el grupo de los ésteres del ácido aminobenzoico junto a la tetracaína.

Esa dispersión entre grupos no responde a versiones químicas distintas del fármaco. Es la misma molécula. Lo que cambia es la forma farmacéutica según la mucosa o la piel a la que va dirigida: gel y aerosol para la mucosa oral, solución para la garganta, gotas para el oído, pomada para las molestias anales. La escasa absorción sistémica a través de piel y mucosas explica que su acción quede casi confinada al punto de aplicación, a diferencia de los anestésicos que se administran por inyección.

Preguntas frecuentes

¿De dónde procede el nombre benzocaína?

El nombre combina el prefijo «benzo-», por el anillo aromático de la molécula, con el sufijo «-caína», tomado de la cocaína. Eduard Ritsert sintetizó el compuesto en 1890 y lo bautizó como Anästhesin cuando por fin llegó al mercado, en 1902.

¿Es la benzocaína un derivado químico de la cocaína?

No. No comparten estructura: la cocaína es un alcaloide vegetal con actividad estimulante, y la benzocaína es un éster sintético sin ninguno de esos efectos centrales. El parecido se limita al sufijo del nombre, una convención que adoptó Ritsert al presentar su compuesto como alternativa a la cocaína.

¿En qué se diferencia la benzocaína de un anestésico como la prilocaína?

Frente a otros anestésicos con el mismo sufijo, la benzocaína pertenece a una familia química concreta: la de los ésteres, en la que el enlace entre el anillo aromático y la cadena que lleva el grupo amino se hidroliza en el plasma. La prilocaína, en cambio, es una amida: ese mismo enlace se degrada en el hígado en lugar de en la sangre, lo que le da una duración de acción distinta. La diferencia también se nota en cómo se usan: la benzocaína apenas se absorbe y su efecto queda limitado a la superficie de aplicación, mientras que las amidas se emplean también por vía inyectable. Ninguna deriva de la otra: ambas tomaron el sufijo «-caína» de la cocaína, cada una en su propio momento histórico.

Referencias

1. Vademecum.es. Monografía ATC5: Benzocaína.
2. AccessMedicina (McGraw Hill Medical). Vademécum académico de medicamentos: Benzocaína, anestésicos locales.
3. Wood Library-Museum of Anesthesiology. Benzocaine.
4. Brock WJ, Bell TA. The In Vitro and In Vivo Genotoxicity of Benzocaine: A Brief Communication. International Journal of Toxicology, 2012.