Alantoína

Qué es la alantoína

El nombre procede del griego ἀλλᾶς, ἀλλᾶντος (allâs, allântos, «salchicha»), a través de alantoides, la membrana extraembrionaria con forma tubular que rodea al embrión en reptiles, aves y mamíferos. El químico francés Louis Nicolas Vauquelin identificó la sustancia a principios del siglo XIX en el líquido alantoideo de vacas y creyó que era exclusiva de esa estructura. No lo era: más tarde se detectó en la orina de mamíferos, en raíces de consuelda (Symphytum officinale) y en la secreción de caracoles terrestres, entre otras fuentes. El término inglés allantoin quedó documentado en 1845.

Desde el punto de vista químico, la alantoína es una diureída, formada por la condensación de urea y ácido glioxílico. Es un sólido cristalino blanco, soluble en agua caliente y poco soluble a temperatura ambiente. La mayor parte de la alantoína empleada hoy en formulaciones farmacéuticas y cosméticas se obtiene por síntesis química, no por extracción vegetal ni animal.

Posición en el catabolismo de las purinas

En la degradación de las bases purínicas, la xantina se convierte en ácido úrico por acción de la xantina oxidasa. La mayoría de los mamíferos poseen, además, una enzima llamada uricasa (urato oxidasa) que da un paso más y transforma el ácido úrico en alantoína, un metabolito mucho más soluble y fácil de excretar por vía renal.

Los seres humanos carecen de uricasa funcional. La enzima dejó de expresarse hace aproximadamente 15 millones de años por una mutación compartida con los grandes simios. El resultado es que nuestro catabolismo de purinas se detiene en el ácido úrico, cuya menor solubilidad explica la predisposición humana a la hiperuricemia y la gota. En la práctica clínica, la presencia de alantoína en plasma humano se interpreta como un marcador de estrés oxidativo, ya que solo puede formarse por la oxidación no enzimática del ácido úrico en presencia de radicales libres.

Propiedades sobre la epidermis

Fuera del metabolismo endógeno, la alantoína ha encontrado un lugar en la dermatología y en la formulación cosmética. La FDA estadounidense la clasifica como protector cutáneo (skin protectant) en concentraciones del 0,5 al 2 %. Sus acciones sobre la piel se pueden agrupar en tres vertientes que, en la práctica, se solapan.

Actúa como queratolítico suave: reblandece la queratina del estrato córneo, facilita la descamación de las células muertas y mejora la textura cutánea. Estimula la proliferación de fibroblastos y queratinocitos en modelos experimentales, lo que se ha relacionado con la aceleración de la reparación tisular en lesiones superficiales. Y forma complejos con sustancias irritantes, lo que le confiere un efecto calmante sobre pieles sensibilizadas. No tiene la potencia de un antiinflamatorio sistémico, pero en aplicación tópica su tolerancia es alta y sus reacciones adversas, raras.

Diferenciación con la urea

Urea y alantoína comparten origen metabólico (ambas son productos finales del catabolismo nitrogenado) y ambas se utilizan en formulaciones tópicas. Pero el parentesco se queda ahí. La urea, a concentraciones altas, es un humectante potente con un efecto queratolítico mucho más intenso que puede irritar la piel sensible. La alantoína es más suave; su acción queratolítica es discreta y su perfil la orienta más hacia la protección y la reparación que hacia la exfoliación agresiva.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra alantoína?

Del griego ἀλλᾶς, ἀλλᾶντος, que significa «salchicha». La alantoína toma su nombre de la membrana alantoides, una estructura embrionaria con forma tubular alargada (de ahí la asociación con la salchicha) en cuyo líquido se identificó por primera vez la sustancia.

¿Los seres humanos producen alantoína?

No de forma enzimática. Carecemos de uricasa, la enzima que en otros mamíferos convierte el ácido úrico en alantoína. Sin embargo, pequeñas cantidades de alantoína pueden formarse en el organismo por oxidación no enzimática del ácido úrico mediada por radicales libres, motivo por el que se ha propuesto como marcador de estrés oxidativo.

¿La alantoína de los cosméticos es de origen natural?

Generalmente, no. Aunque la molécula se encuentra en plantas como la consuelda y en la secreción de ciertos caracoles, la alantoína empleada en la industria se sintetiza en laboratorio. La molécula sintética es químicamente idéntica a la natural.

Referencias

1. National Library of Medicine (NIH). PubChem: Allantoin, CID 204.
2. Real Academia Española. Alantoína. Diccionario de la lengua española.
3. Journal of Investigative Dermatology. Investigation of the absorption of allantoin in vitro skin models to support wound healing. J Invest Dermatol. 2017.
4. Dicciomed. Alantoína. Diccionario médico-biológico, histórico y etimológico. Universidad de Salamanca.