Acilureidopenicilina

Qué es una acilureidopenicilina

Todas las penicilinas comparten un mismo núcleo: el anillo betalactámico fusionado con un anillo tiazolidínico, conjunto que recibe el nombre de ácido 6-aminopenicilánico. Lo que diferencia a un subgrupo de otro es la cadena lateral unida al grupo amino en posición 6. En las acilureidopenicilinas, esa cadena lateral incorpora un puente ureido, dos nitrógenos unidos por un carbonilo, sobre el que se acopla un grupo acilo adicional que varía según el compuesto concreto: un anillo de piperazina en la piperacilina, un grupo sulfonilimidazolidina en la mezlocilina, un anillo de imidazolidinona en la azlocilina. Esas diferencias en el sustituyente explican las variaciones de comportamiento farmacocinético dentro del grupo.

El nombre del subgrupo se descompone en tres raíces. Acil- procede del latín acidum con el sufijo -ilo, y designa un radical derivado de un ácido carboxílico. Ureido- viene de urea , del griego οὖρον (oûron), «orina», porque la urea se aisló por primera vez de la orina, e indica que la molécula contiene el grupo funcional –NH–CO–NH–, característico de los derivados de la urea. Penicilina, por último, remonta al latín penicillum («pincelito»), diminutivo de peniculus («cola», «pincel»), nombre que Fleming dio al hongo Penicillium notatum por la forma de sus conidióforos al microscopio.

Lugar en la clasificación de las penicilinas

Dentro de la familia de las penicilinas, las acilureidopenicilinas ocupan el escalón de espectro más amplio junto con las carboxipenicilinas (carbenicilina, ticarcilina). Ambos subgrupos se desarrollaron en la década de 1970 como derivados de la ampicilina, una aminopenicilina, con el objetivo de extender la actividad frente a bacterias gramnegativas, incluidas algunas especies como Pseudomonas. La posición que ocupan en el esquema general de los betalactámicos se entiende mejor si se recuerda la secuencia: penicilina natural (espectro reducido) → aminopenicilinas (espectro ampliado) → carboxipenicilinas y ureidopenicilinas (espectro extendido) → cefalosporinas de tercera y cuarta generación.

Un rasgo compartido por las tres acilureidopenicilinas clásicas es que son sensibles a la hidrólisis por betalactamasas. En la práctica hospitalaria, ese punto débil se compensa mediante la administración conjunta con inhibidores de betalactamasas, pero el detalle farmacológico de esas combinaciones corresponde a la sección de medicamentos de esta web.

Preguntas frecuentes

¿Es lo mismo ureidopenicilina que acilureidopenicilina?

En la práctica, sí. Ambos términos se usan de forma intercambiable en la literatura farmacológica para referirse al mismo subgrupo. La denominación «acilureidopenicilina» es más precisa desde el punto de vista químico porque especifica que el grupo ureido lleva, además, un sustituyente acilo.

¿Por qué se llaman «penicilinas»?

Porque conservan el anillo betalactámico del ácido 6-aminopenicilánico, el mismo núcleo que Alexander Fleming identificó como responsable de la actividad del hongo Penicillium. La palabra remonta al latín penicillum, «pincelito», por la morfología del hongo bajo el microscopio.

¿Cuántos miembros tiene el grupo?

Tres compuestos clásicos: piperacilina, mezlocilina y azlocilina. De los tres, la piperacilina es con diferencia el que ha mantenido relevancia clínica hasta la actualidad.

Referencias

1. Suárez C, Gudiol F. Antibióticos betalactámicos. Enferm Infecc Microbiol Clin. 2009;27(2):116-129.
2. Real Academia Española. Penicilina. Diccionario de la lengua española, 23.ª ed.
3. Rubio A, Azanza J, Honorato J, Cuena R. Penicilinas. Rev Med Univ Navarra. 1985;29(1):33-41.
4. National Center for Biotechnology Information. Piperacillin. PubChem CID 43672.