Piketoprofeno

Qué es el piketoprofeno

El piketoprofeno pertenece a la familia de los ácidos arilpropiónicos, la misma que reúne al ibuprofeno, al naproxeno y al diclofenaco entre otros AINE de amplio uso. La mayoría de esos compuestos se toman por boca; el piketoprofeno no. Solo existe en formulaciones cutáneas, presentadas como crema, gel y aerosol para pulverización. Se emplea en el alivio local de dolores e inflamaciones leves del aparato locomotor, como contusiones, esguinces, tortícolis o lumbalgias.

Como todos los AINE, actúa inhibiendo la ciclooxigenasa, la enzima que fabrica las prostaglandinas responsables del dolor y la inflamación. La particularidad del piketoprofeno no está en ese mecanismo, compartido con toda su clase, sino en su diseño molecular y en la vía por la que llega al tejido.

Una amida de ketoprofeno

La molécula se obtiene a partir del ketoprofeno sustituyendo su grupo ácido por una amida (en concreto, la 4-picolinamida). Ese cambio químico tiene consecuencias. El compuesto resultante penetra con rapidez en el estrato córneo y se acumula en los tejidos subcutáneos y musculares cercanos al punto de aplicación, donde forma una especie de depósito. Desde ahí se libera poco a poco hacia la circulación local, ya convertido de nuevo en ketoprofeno, que es la forma que ejerce la acción analgésica. Los niveles del fármaco en sangre son mínimos, lo que reduce la exposición sistémica que caracteriza a los AINE por vía oral.

La conversión de un ácido arilpropiónico en su amida no es un detalle menor. Se ha descrito que esta modificación puede alterar el perfil de inhibición enzimática de la molécula, desplazándolo hacia la ciclooxigenasa de tipo 2. Fue desarrollado por los laboratorios Almirall y patentado en los años setenta.

Fotosensibilidad

Los derivados arilpropiónicos aplicados sobre la piel comparten una peculiaridad que conviene conocer: pueden provocar reacciones de fotosensibilidad, es decir, respuestas cutáneas anómalas cuando la zona tratada se expone a la luz solar o a los rayos ultravioleta. El ketoprofeno y el piketoprofeno presentan además reactividad cruzada entre sí en las pruebas de fotoparche, de modo que quien reacciona a uno tiende a reaccionar al otro. Por eso las fichas de estos productos recomiendan proteger del sol la piel tratada durante y después del tratamiento.

Preguntas frecuentes

¿Es lo mismo el piketoprofeno que el ketoprofeno?

No exactamente. El piketoprofeno es una amida del ketoprofeno diseñada para uso tópico; una vez aplicado, se transforma en ketoprofeno dentro del tejido. Se puede entender como una forma de vehiculizar el ketoprofeno hacia la zona dolorida a través de la piel.

¿Por qué solo existe en crema, gel o aerosol?

Porque su desarrollo se orientó desde el principio a la aplicación cutánea. La idea de estos AINE tópicos es concentrar el efecto donde se necesita, sobre el músculo o la articulación superficial, evitando las molestias digestivas y el resto de efectos generales asociados a tomar un antiinflamatorio por boca.

¿Qué relación tiene con el ibuprofeno o el diclofenaco?

Todos son antiinflamatorios no esteroideos y varios comparten el mismo origen químico, el de los ácidos arilpropiónicos. El diclofenaco y el ketoprofeno son, de hecho, los AINE tópicos con más ensayos clínicos que respaldan su eficacia. El piketoprofeno es menos conocido y su uso está prácticamente circunscrito a algunos países, entre ellos España.

Referencias

1. Fisterra (Elsevier). Piketoprofeno.
2. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Centro de Información de Medicamentos (CIMA).
3. Manual MSD (versión para profesionales). Antiinflamatorios no esteroideos (AINE).
4. National Center for Biotechnology Information (NCBI/NIH). Piketoprofen, PubChem CID 68801.