Roxitromicina

Qué es la roxitromicina

La roxitromicina pertenece a la familia de los macrólidos, un grupo de antibióticos que comparten un gran anillo de lactona como esqueleto químico. En su caso ese anillo tiene catorce miembros, el mismo que el de la eritromicina, de la que deriva. La diferencia está en un añadido lateral: sobre el carbono 9 del anillo se ha colocado un grupo oxima que la molécula original no tiene. Ese pequeño retoque es lo que le da su carácter propio.

Frente a la eritromicina, la roxitromicina se absorbe bien por vía oral y alcanza concentraciones altas en la mayor parte de los tejidos y líquidos del organismo, sobre todo dentro de las células de defensa que acuden a los focos de infección. Se une en gran proporción a las proteínas del plasma, en torno al 96 por ciento, una de las cifras más altas de todo el grupo. Su paso por el hígado es escaso y tiene poca afinidad por el citocromo P450, la maquinaria enzimática con la que ese órgano transforma numerosos medicamentos.

Una molécula pensada para resistir el ácido del estómago

La eritromicina, aislada en 1952, arrastra un inconveniente conocido desde el principio: el ácido gástrico la degrada deprisa y la convierte en productos que ya no tienen actividad antibiótica y que, encima, irritan el aparato digestivo. Durante los años ochenta la química farmacéutica se propuso corregir ese defecto retocando puntos concretos de la molécula sin tocar la parte responsable de su acción.

De ese esfuerzo nacieron varios derivados semisintéticos, cada uno con una modificación distinta. La claritromicina sustituyó un grupo hidroxilo por un metoxilo; la azitromicina insertó un átomo de nitrógeno en el propio anillo; la roxitromicina se decantó por la cadena de oxima en el carbono 9. El laboratorio francés Roussel-Uclaf la llevó al mercado en 1987. El producto era un antibiótico estable en medio ácido, más llevadero para el estómago y con una permanencia en sangre bastante más larga que la de su predecesora.

Acción sobre el ribosoma bacteriano

Como el resto de los macrólidos, la roxitromicina no revienta a la bacteria: le impide fabricar proteínas. Se une de forma reversible a la subunidad 50S del ribosoma bacteriano, la estructura donde se ensamblan las cadenas de aminoácidos, y bloquea el paso de translocación, el movimiento por el que el ribosoma se desplaza sobre el molde para ir alargando la proteína. Sin ese avance, la síntesis se para. El efecto es sobre todo bacteriostático: frena la multiplicación del microorganismo y deja que las propias defensas del paciente rematen la faena.

Su espectro se parece mucho al de la eritromicina. Cubre buena parte de las bacterias grampositivas, como estreptococos y estafilococos, y también los llamados microorganismos atípicos, que viven dentro de las células y se escabullen de otros antibióticos: Mycoplasma pneumoniae, Chlamydia y Legionella pneumophila. De ahí que se haya empleado sobre todo en infecciones de las vías respiratorias, la piel y los tejidos blandos.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre roxitromicina?

El sufijo -micina identifica a antibióticos que en su origen se obtuvieron de bacterias del suelo del género Streptomyces; procede del griego mykes, hongo, por el aspecto que esos microorganismos mostraban en cultivo. La terminación -tromicina la hereda de la eritromicina, la molécula madre, cuyo nombre une el griego erythros, rojo, con ese mismo sufijo. El prefijo roxi-, en cambio, no describe nada: es un elemento arbitrario elegido para separar a este derivado de sus hermanos, una costumbre frecuente en los fármacos de síntesis.

¿En qué se diferencia de la eritromicina?

Más en su comportamiento dentro del cuerpo que en su fuerza contra las bacterias. Aguanta el ácido del estómago, sienta mejor al aparato digestivo y se mantiene más horas en sangre. Su potencia antibacteriana, en cambio, es parecida o algo menor.

¿Está disponible en todos los países?

No. La roxitromicina se comercializa en gran parte de Europa, Asia, América Latina y Oceanía, pero nunca ha estado autorizada en Estados Unidos, donde los macrólidos de referencia son la azitromicina y la claritromicina. Que un antibiótico se use en un país y no en otro depende de las decisiones de cada agencia reguladora y de la trayectoria comercial de la molécula, no siempre de lo que rinde frente a los gérmenes.

Referencias

1. Manual MSD, versión para profesionales. Macrólidos.
2. Enfermedades Infecciosas y Microbiología Clínica (SEIMC). Macrólidos y cetólidos.
3. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS, CIMA). Ficha técnica de roxitromicina.
4. Vidal Vademecum. Roxitromicina (J01FA06).