Roxitromicina

Qué es la roxitromicina

La eritromicina, el macrólido natural del que derivan todos los demás de su familia, tiene un punto débil conocido: el grupo cetona de su carbono 9 reacciona con los hidroxilos vecinos en medio ácido y una parte se descompone antes de completar la absorción intestinal. A comienzos de los años ochenta, los laboratorios Roussel-Uclaf, en Francia, abordaron el problema convirtiendo esa cetona en una oxima y alquilando después la oxima con un grupo metoxietoximetilo. El resultado, comercializado desde 1987, fue la roxitromicina. El defecto tenía solución química. En España está autorizada desde 2002, en comprimidos de 150 y 300 mg.

A diferencia de la claritromicina, que resuelve el mismo problema añadiendo un grupo metilo en el carbono 6, la roxitromicina no genera un metabolito propio con actividad añadida: circula como una única molécula intacta, y algo más de la mitad se elimina sin transformar por las heces. Tampoco revierte a eritromicina dentro del organismo, pese a proceder de ella; ambas conviven como entidades químicas separadas una vez administrada la roxitromicina.

Farmacocinética y comparación con otros macrólidos

Tras la toma, alcanza su concentración máxima en sangre poco después de las dos horas, con una vida media de eliminación de 10,5 horas, más del doble que la de la eritromicina. Esa permanencia prolongada es lo que permite espaciar las tomas cada 12 horas. En el laboratorio, sin embargo, la roxitromicina resulta ligeramente menos potente que la eritromicina frente a las mismas bacterias. La potencia no lo es todo: lo que gana en permanencia en el tejido infectado compensa, en la práctica clínica, lo que pierde en actividad intrínseca.

Frente a organismos intracelulares como Legionella pneumophila, Mycoplasma pneumoniae y las especies de Chlamydia, su actividad sí supera a la de la eritromicina, un rasgo compartido con el resto de macrólidos de nueva generación surgidos en los años ochenta. Se distingue de la azitromicina, cuyo anillo se amplió a quince átomos mediante la inserción de un nitrógeno (por lo que se clasifica aparte, como azálido), y de la josamicina, con anillo de dieciséis átomos y un origen bacteriano distinto: no procede de la eritromicina, sino de otra cepa de Streptomyces.

Preguntas frecuentes

¿Es la roxitromicina simplemente una eritromicina mejorada?

No del todo. Procede de ella, pero no revierte a eritromicina dentro del organismo: es una entidad química distinta, con su propia estabilidad y su propia velocidad de eliminación.

¿Por qué no está autorizada en Estados Unidos si en España se vende desde 2002?

La Agencia estadounidense del medicamento (FDA) nunca ha recibido ni aprobado una solicitud de comercialización para la roxitromicina, una situación que comparte con otros macrólidos de uso habitual en Europa. No refleja un problema de seguridad detectado a posteriori, sino que ningún fabricante llevó el expediente hasta el final del proceso regulador estadounidense. Está autorizada, en cambio, en la mayor parte de Europa, además de Australia, Nueva Zelanda, Israel y buena parte de Asia.

¿En qué se diferencia exactamente de la claritromicina?

Ambas comparten el anillo de catorce átomos y la misma estrategia general: enmascarar químicamente el punto reactivo de la eritromicina. Lo hacen por caminos distintos (oxima en el carbono 9 frente a metilación en el carbono 6), y la claritromicina obtiene además un metabolito con actividad propia que la roxitromicina no genera. A cambio, esta última ofrece la vida media más larga de las dos.

Referencias

1. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Ficha técnica de Roxitromicina Sandoz 150 mg.
2. National Institute of Child Health and Human Development (NIH). Drugs and Lactation Database (LactMed): Roxithromycin.
3. Gasc JC, d'Ambrières SG, Lutz A, Chantot JF. New ether oxime derivatives of erythromycin A: a structure-activity relationship study. PubMed.
4. ScienceDirect Topics. Roxithromycin: an overview.