Azitromicina

Qué es la azitromicina

La azitromicina nace de la eritromicina, pero con una modificación más honda que la de otros derivados. En lugar de cambiar un grupo aquí o allá, se introdujo un átomo de nitrógeno en el propio anillo de lactona, que pasó de catorce a quince miembros. Ese cambio define a los azálidos, la subclase que la azitromicina inauguró. Su nombre químico completo, 9-desoxo-9a-aza-9a-metil-9a-homoeritromicina A, deja constancia de ese nitrógeno intruso.

En lo demás se comporta como un macrólido. Se fija en la subunidad 50S del ribosoma bacteriano y corta la producción de proteínas del microbio. El nitrógeno del anillo, sin embargo, le da algo que la eritromicina no tenía: aguanta el ácido gástrico y amplía su alcance hacia varias bacterias gramnegativas, como Haemophilus influenzae, que la molécula original apenas rozaba.

El macrólido que se queda en los tejidos

Lo verdaderamente llamativo de la azitromicina no es cómo mata bacterias, sino dónde se mete. Tras absorberse, abandona la sangre y se concentra en los tejidos, donde alcanza cifras muy por encima de las plasmáticas. Viaja además dentro de las células de defensa, que la transportan hasta los focos de infección. Y una vez allí, se libera despacio. Su vida media en la sangre se mide en horas; en los tejidos, en días. El antibiótico sigue actuando cuando ya casi no queda en la circulación, un comportamiento que ningún macrólido anterior mostraba y que ha marcado su forma de empleo.

Nacida en Zagreb

La azitromicina se obtuvo en 1980 en la empresa farmacéutica Pliva, en Zagreb, entonces parte de Yugoslavia y hoy capital de Croacia. La firmaron los investigadores Gabrijela Kobrehel y Slobodan Đokić. Fue el primer azálido de la historia. Años después, la compañía cedió la comercialización a un gran laboratorio internacional, y el antibiótico acabó convertido en uno de los más vendidos del mundo. No es frecuente que una molécula de referencia salga de una farmacéutica pequeña del este de Europa.

Preguntas frecuentes

¿Qué significa el nombre azitromicina?

Aquí el nombre sí describe la molécula. El fragmento aza- alude en química al átomo de nitrógeno, que es justo lo que se añadió al anillo de la eritromicina para crearla. La terminación -tromicina la hereda de esa molécula madre. Frente a otros derivados, cuyo prefijo es arbitrario, el de la azitromicina cuenta lo que la hace distinta.

¿Por qué permanece tanto tiempo en el organismo?

Porque se guarda en los tejidos en lugar de quedarse en la sangre. Las concentraciones dentro de las células pueden superar en decenas de veces a las plasmáticas, y desde ahí el fármaco se va soltando poco a poco a lo largo de varios días. Esa liberación lenta es la responsable de su larga vida media tisular.

¿En qué se diferencia de la eritromicina, de la que procede?

Estructuralmente, en el nitrógeno del anillo y en el tamaño de este. En la práctica, en que resiste el ácido, se reparte por los tejidos como ningún otro macrólido, alcanza a algunas bacterias gramnegativas fuera del alcance de la eritromicina y se tolera mejor por el aparato digestivo.

Referencias

1. MedlinePlus (NIH). Azitromicina.
2. Manual MSD, versión para profesionales. Macrólidos.
3. Enfermedades Infecciosas y Microbiología Clínica (SEIMC). Macrólidos y cetólidos.
4. Vidal Vademecum. Azitromicina (J01FA10).