Quinina

Qué es la quinina

Se trata de un alcaloide de fórmula C20H24N2O2, un amino alcohol arílico construido sobre un núcleo de quinolina. Los farmacéuticos franceses Pierre Pelletier y Joseph Caventou la aislaron en 1820 a partir de la corteza de Cinchona, en el mismo trabajo en el que identificaron un segundo alcaloide, la cinchonina. Publicaron el método sin patentarlo, lo que permitió que la producción a escala industrial se extendiera con rapidez por Europa.

El nombre procede del quechua kina o quina-quina, que puede traducirse como "corteza de cortezas". Antes de que existiera el compuesto puro, la corteza molida se mezclaba con vino y se bebía así desde el siglo XVII, con resultados irregulares porque el contenido de alcaloide variaba mucho entre árboles. Aislar la quinina permitió por primera vez dosificar con precisión un tratamiento antipalúdico.

Durante décadas circuló la idea de que Robert Woodward y William von Eggers Doering habían logrado en 1944 la síntesis total de la quinina en Harvard. El químico Gilbert Stork revisó el caso en el año 2000 y concluyó que aquello era, en sus propias palabras, un mito: los dos investigadores sintetizaron un precursor, la quinotoxina, y se apoyaron en una conversión final descrita por Paul Rabe en 1918 que nunca llegó a publicarse con detalle experimental. Es decir, nadie ha demostrado todavía en un laboratorio los últimos pasos de aquella ruta.

Cómo actúa frente al parásito de la malaria

El parásito Plasmodium se alimenta de la hemoglobina del eritrocito que ha invadido, y ese proceso libera un subproducto tóxico para él mismo, el grupo hemo. Para sobrevivir, el parásito lo neutraliza cristalizándolo en un pigmento inerte llamado hemozoína. La quinina se inserta en ese proceso e impide la cristalización, de modo que el hemo tóxico se acumula dentro del parásito hasta matarlo. Es lo que en farmacología se denomina un esquizonticida sanguíneo.

Fue el único tratamiento eficaz contra la malaria durante más de un siglo, hasta la llegada de antipalúdicos sintéticos como la cloroquina en el siglo XX. Su intoxicación produce un cuadro característico, el cinconismo, con zumbido de oídos y alteraciones visuales. Las agencias reguladoras han retirado además su uso para los calambres nocturnos en las piernas, una indicación popular durante décadas que nunca demostró un balance beneficio-riesgo favorable.

Preguntas frecuentes

¿Es la quinina lo mismo que la quinidina?

No. Son estereoisómeros, es decir, dos moléculas con los mismos átomos dispuestos en espejo. La diferencia geométrica basta para que sus usos principales sean distintos: la quinina se emplea contra la malaria y la quinidina como antiarrítmico cardíaco.

¿De dónde procede el nombre "quinina"?

Del quechua kina, que designaba la corteza del árbol andino usada por las poblaciones originarias contra la fiebre. Pelletier y Caventou tomaron ese nombre y le añadieron el sufijo químico "-ina" al bautizar el alcaloide en 1820. El árbol conserva hasta hoy el nombre de quina, y su género botánico, Cinchona, se atribuye tradicionalmente a un episodio de la condesa de Chinchón que la propia investigación histórica considera hoy legendario más que documentado.

¿Se sigue usando la quinina hoy en día?

Sí, aunque de forma minoritaria. Sigue reservada para casos de malaria grave o resistente a otros fármacos, sobre todo en zonas donde el Plasmodium falciparum ha desarrollado resistencia a la cloroquina.

Referencias

1. MedlinePlus (NIH). Quinina.
2. ISGlobal, Instituto de Salud Global de Barcelona. Historia del tratamiento contra la malaria.
3. Seeman, J. I. Angewandte Chemie International Edition (2007). The Woodward-Doering/Rabe-Kindler Total Synthesis of Quinine: Setting the Record Straight.
4. Avances en Química, Universidad de Los Andes (2012). Interacción de aminoquinolinas con análogos de la hemozoína.