Piperazina

Qué es la piperazina

Químicamente es una amina cíclica de fórmula C4H10N2: un anillo de seis miembros con dos átomos de nitrógeno en posiciones opuestas. Su nombre remonta, como el de la piperidina, a Piper, el género latino de la pimienta: la piperidina fue aislada de la pimienta negra y bautizada así en 1852 por el químico francés Auguste Cahours, y la piperazina, un derivado diazacíclico que sustituye un segundo grupo CH2 por un átomo de nitrógeno, hereda esa raíz. También se la conoce como dietilendiamina, 1,4-diazaciclohexano o hexahidropirazina.

Se emplea como antihelmíntico desde 1953. Es un sólido cristalino, incoloro o blanco, muy soluble en agua, de sabor salino y olor amoniacal (se oscurece con la exposición a la luz). En la práctica clínica se administra en forma de sales, principalmente el citrato y el fosfato de piperazina, porque el compuesto puro es inestable en presencia de humedad.

Un antihelmíntico que actúa como agonista GABA

El mecanismo de la piperazina no guarda relación alguna con el de los antibióticos betalactámicos ni con el de otros antiparasitarios de uso más frecuente hoy. Actúa como agonista del receptor GABA (ácido gamma-aminobutírico) en la membrana muscular del nematodo, lo que incrementa la conductancia al cloro y produce una hiperpolarización sostenida de la célula muscular. El resultado es una parálisis flácida: el gusano deja de contraerse y pierde la capacidad de fijarse a la pared intestinal. El parásito no muere, se afloja, y son los propios movimientos peristálticos del intestino los que terminan por expulsarlo.

La selectividad por el parásito y no por el organismo que lo alberga se explica por dos razones: en los vertebrados el receptor GABA se concentra en el sistema nervioso central, protegido por la barrera hematoencefálica, mientras que en el nematodo se reparte por toda la musculatura somática (la ivermectina recurre a una lógica parecida de parálisis por canales de cloro, aunque actuando sobre una diana distinta, los canales activados por glutamato). Además, la isoforma del receptor no coincide exactamente entre unos y otros.

Usos y una confusión con la piperacilina

Está indicada frente a ascariasis y enterobiasis (oxiuriasis); carece de actividad frente a las tenias o las duelas, cuya fisiología muscular difiere de la de los nematodos. La transmisión fecal-oral propia de la enterobiasis explica que suela afectar a varios miembros de un mismo hogar a la vez.

Conviene no confundirla con la piperacilina, un antibiótico con el que solo comparte la raíz del nombre; la Real Academia Nacional de Medicina lo señala de forma explícita en su diccionario de términos médicos.

Preguntas frecuentes

¿Es correcta la grafía "piperacina"?

Es la forma ajustada a la ortografía general del español (la z no suele preceder a la i), pero su uso es minoritario frente a "piperazina", que es la grafía asentada tanto en la práctica médica como en la denominación común internacional.

¿Es lo mismo que la piperacilina?

No. Salvo la raíz común del nombre, no tienen nada que ver: la piperazina es un antiparasitario que paraliza gusanos nematodos mediante un mecanismo gabaérgico, mientras que la piperacilina es un antibiótico betalactámico que destruye bacterias al impedir la síntesis de su pared celular. Se usa desde 1953 y pertenece a una familia terapéutica por completo ajena a la de los antibióticos.

¿Actúa igual que el albendazol o el mebendazol?

No. Estos dos fármacos inhiben la polimerización de la tubulina del parásito, un mecanismo distinto del bloqueo gabaérgico de la piperazina. Por su espectro más amplio, hoy se emplean con mucha mayor frecuencia que la piperazina en el tratamiento de las parasitosis intestinales.

Referencias

1. Real Academia Nacional de Medicina de España (RANM). Diccionario de términos médicos: piperazina.
2. Vademecum.es. Monografía ATC5: Piperazina (P02CB01).
3. Wikipedia, la enciclopedia libre. Piperazina.
4. AccessMedicina (McGraw Hill Medical). Fichero farmacológico: Antihelmínticos.