Nitrito de amilo

Qué es el nitrito de amilo

Químicamente es el éster que resulta de combinar el ácido nitroso con el alcohol isoamílico, un alcohol ramificado de cinco carbonos. Su fórmula estructural se escribe (CH3)2CHCH2CH2ONO, y el producto comercial suele ser, en realidad, una mezcla en la que predomina el isómero isoamílico sobre el nitrito de amilo lineal propiamente dicho. Se presenta como un líquido amarillento, muy volátil, de olor afrutado e intenso, y es altamente inflamable.

La segunda parte del nombre remite al griego amylon, que significa harina fina o almidón, la misma raíz que da nombre al almidón. El alcohol amílico se obtenía originalmente de los aceites de fusel, el residuo denso y de olor penetrante que queda tras destilar alcohol a partir de patata o de grano fermentado. De ahí el radical amilo, presente en numerosos ésteres orgánicos, entre ellos este nitrito.

El primer nitrito de uso médico

El químico francés Antoine-Jérôme Balard, el mismo que años antes había descubierto el bromo, obtuvo el compuesto en 1844. Durante quince años quedó como una curiosidad de laboratorio. En 1859 el químico inglés Frederick Guthrie, que trabajaba entonces en Alemania con Robert Bunsen, describió el efecto singular de su vapor sobre el corazón al inhalarlo, y llegó a proponerlo como sustancia reanimadora en casos de ahogamiento o desmayo prolongado, aunque pasó por alto su efecto sobre la tensión arterial.

Fue el médico escocés Thomas Lauder Brunton quien, en 1867, dio el paso decisivo. Razonó que si el dolor de la angina de pecho se relacionaba con una tensión arterial elevada, bajarla debía aliviar el dolor, y comprobó que hacer inhalar a sus pacientes un paño impregnado con nitrito de amilo lograba justamente eso en cuestión de segundos. Publicó sus resultados en The Lancet ese mismo año, y durante más de una generación el nitrito de amilo fue el tratamiento de referencia para las crisis de angina, hasta que otros nitratos orgánicos asumieron ese papel clínico.

Un donante de óxido nítrico de acción muy rápida

Por vía inhalatoria se absorbe a través de la mucosa pulmonar y produce efectos casi de inmediato, en cuestión de segundos, lo que lo convierte en uno de los donantes de óxido nítrico de acción más rápida que existen. Esa rapidez es precisamente lo que lo distingue de otros nitratos orgánicos como el mononitrato de isosorbida, de absorción oral y efecto sostenido, y también del nitrito de sodio, una sal inorgánica que se administra por vía intravenosa. Comparten el mecanismo final, la liberación de óxido nítrico y la relajación del músculo liso vascular, pero difieren en la vía de entrada, en la velocidad de acción y en la propia naturaleza química del compuesto: un éster volátil frente a una sal o frente a otro tipo de éster.

Papel actual: antídoto y usos no médicos

Con la llegada de tratamientos más cómodos y duraderos para la angina, el uso del nitrito de amilo como antianginoso quedó prácticamente abandonado. Su papel se redujo durante décadas a un componente de los estuches clásicos de antídoto para la intoxicación por cianuro, junto al nitrito de sodio y al tiosulfato de sodio, donde la inhalación rápida del compuesto permitía ganar tiempo mientras se preparaba el resto del tratamiento. En los protocolos más recientes, buena parte de ese papel lo ha asumido la hidroxocobalamina, considerada más segura.

Desde los años sesenta y setenta del siglo XX, el nitrito de amilo se documenta también como sustancia inhalada con fines no médicos, sobre todo por su efecto vasodilatador de aparición inmediata. Ese uso, ajeno por completo a la indicación terapéutica original, comparte los mismos riesgos toxicológicos que su empleo clínico: la oxidación de la hemoglobina puede desencadenar metahemoglobinemia, y su combinación con otros fármacos vasodilatadores puede provocar caídas bruscas de la tensión arterial.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra amilo?

Del griego amylon, harina fina o almidón, la misma raíz que ha dado nombre al almidón en español. El radical designa cualquier compuesto derivado del alcohol amílico, obtenido originalmente de la fermentación de almidón de patata o de cereal.

¿Sigue usándose el nitrito de amilo para tratar la angina de pecho?

No, salvo en circunstancias muy excepcionales. Otros nitratos orgánicos de absorción más cómoda y efecto más sostenido ocuparon su lugar hace más de un siglo, y hoy su uso queda casi limitado al contexto de la intoxicación por cianuro.

¿Qué relación tiene con el cianuro?

Formó parte, durante décadas, de los estuches clásicos de antídoto frente al envenenamiento por cianuro. Su función en ese esquema era generar metahemoglobina de forma controlada, ya que el cianuro tiene más afinidad por ella que por la citocromo oxidasa, la enzima a la que bloquea dentro de la célula. Al atraer el cianuro hacia la metahemoglobina, se libera la respiración celular mientras se administran los siguientes componentes del tratamiento. Con la llegada de alternativas consideradas más seguras, como la hidroxocobalamina, muchos protocolos modernos han dejado de incluirlo como primera opción, aunque sigue citado en la literatura toxicológica como referencia histórica del abordaje del envenenamiento por cianuro.

¿Cuándo se descubrió el nitrito de amilo?

En 1844, obra de Antoine-Jérôme Balard, el mismo químico francés al que se atribuye el descubrimiento del bromo. Tuvieron que pasar todavía veintitrés años, hasta 1867, para que se demostrara su utilidad clínica en la angina de pecho.

Referencias

1. Real Acadèmia de Medicina de Catalunya. Un capítulo nuevo en fisiopatología: nitritos, óxido nítrico y GMP cíclico. Revista de la Reial Acadèmia de Medicina de Catalunya.
2. McGraw Hill. Nitrito de sodio y amilo, en Envenenamientos e intoxicaciones.
3. Instituto Nacional de Seguridad y Salud en el Trabajo (INSST). Propiedades de los nitrocompuestos alifáticos.
4. Real Academia Española. Amilo, Tesoro de los diccionarios históricos de la lengua española.