Isomerización

Qué es la isomerización

Isomerizar es reordenar. En una reacción de isomerización, un compuesto conserva el número y el tipo de sus átomos pero adopta una disposición distinta, de manera que el producto es un isómero del reactivo. El término se construye sobre esa misma raíz griega (ísos, igual), a la que se añade el sufijo que denota un proceso. Muchas de estas reacciones son reversibles y acaban en un equilibrio entre las dos formas.

El cambio puede ser sutil, como el giro de un enlace que altera la conformación, o profundo, como la reorganización del esqueleto que convierte un azúcar en otro. Lo que se necesita, en todos los casos, es un aporte de energía que permita romper y rehacer enlaces.

Calor, luz y catálisis

Tres vías provocan la reorganización. El calor aporta la energía de forma indiscriminada y se emplea, por ejemplo, en la industria del petróleo para convertir hidrocarburos lineales en ramificados y mejorar así el octanaje de la gasolina. La luz actúa de manera más selectiva: un fotón de la longitud de onda adecuada excita la molécula y desencadena el giro. Y la catálisis, sobre todo la enzimática, rebaja la barrera energética para que el proceso ocurra a la temperatura del cuerpo, con rapidez y sin daños colaterales.

Las enzimas que reordenan moléculas

Los seres vivos disponen de una clase entera de enzimas dedicadas a esta tarea, las isomerasas, que ocupan la quinta categoría de la clasificación internacional (EC 5). Dentro de ella se reparten según el tipo de reordenamiento que catalizan: las racemasas y epimerasas invierten la configuración de un carbono; las cis-trans isomerasas voltean grupos en torno a un doble enlace; y las oxidorreductasas, transferasas y liasas intramoleculares reorganizan la conectividad dentro de la propia molécula.

El metabolismo está lleno de ejemplos. En la glucólisis, la fosfoglucosa isomerasa transforma la glucosa-6-fosfato en fructosa-6-fosfato para que la degradación del azúcar continúe. Las topoisomerasas no reordenan átomos, sino la topología del ADN, y alivian las tensiones que genera su enrollamiento.

La isomerización que nos permite ver

En la retina, una molécula derivada de la vitamina A, el retinal, se aloja en la proteína opsina para formar la rodopsina, el pigmento de los bastones. El retinal está plegado en su forma 11-cis. Cuando un fotón lo alcanza, se endereza a su forma todo-trans en una fracción diminuta de segundo. Ese cambio de forma deforma a su vez la opsina, que dispara una cascada de señales hacia el nervio óptico. La luz no hace otra cosa: isomeriza.

Después, la célula debe rehacer el trabajo. Un ciclo de reacciones devuelve el retinal a su forma 11-cis para regenerar la rodopsina y dejarla lista para el siguiente destello. Ese reciclado explica por qué, al pasar de la luz a la penumbra, la vista tarda unos minutos en adaptarse.

Preguntas frecuentes

¿La isomerización cambia la fórmula de una molécula?

No. La fórmula molecular permanece intacta; lo que cambia es la disposición de los átomos. Por eso el producto es un isómero del compuesto de partida y no una sustancia con una composición distinta.

¿Es lo mismo isomería que isomerización?

No exactamente. La isomería es la relación que existe entre dos compuestos de igual fórmula y distinta estructura; la isomerización es el proceso químico que convierte uno en otro.

¿Qué es una isomerasa?

Una enzima que cataliza una isomerización. Todas se agrupan en la clase EC 5 y se subdividen según reordenen la estereoquímica o la conectividad del sustrato. La alanina racemasa, presente en muchas bacterias, es un ejemplo característico.

¿Cómo interviene la isomerización en la visión?

La luz que llega a la retina isomeriza el retinal de su forma 11-cis a la forma todo-trans. Ese único cambio geométrico activa la rodopsina y pone en marcha la señal nerviosa que el cerebro interpreta como imagen.

Referencias

1. IUBMB. Enzyme Nomenclature, EC 5 Isomerases. Clasificación de las isomerasas.
2. Exploring the chemistry and evolution of the isomerases. PNAS (PMC). Química de la isomerización biológica.
3. Nature. Isomerisation of the visual chromophore. Fotoisomerización del retinal en la visión.
4. ScienceDirect Topics. 11-cis Retinal. Ciclo visual y regeneración del pigmento.