Guanina

Qué es la guanina

Como todas las purinas, la guanina posee un sistema bicíclico formado por la fusión de un anillo pirimidínico de seis miembros y un anillo imidazólico de cinco. Lo que la distingue de la otra purina habitual de los ácidos nucleicos, la adenina, es la presencia simultánea de un grupo carbonilo en la posición 6 y un grupo amino en la posición 2. Esa disposición le permite establecer con la citosina tres puentes de hidrógeno (frente a los dos que forma el par adenina-timina), y explica que las regiones del ADN ricas en pares G-C se desnaturalicen a temperaturas más altas que las ricas en pares A-T.

El químico alemán Julius Bodo Unger la aisló en 1844 del guano de aves marinas peruanas, y en 1846 propuso formalmente el nombre: «guanina, que recuerda su origen». Del quechua wanu (estiércol) al español «guano» y de ahí a «guanina», la etimología resulta más prosaica de lo que cabría esperar para una de las cuatro letras del código genético.

Nucleósidos, nucleótidos y funciones más allá del código genético

Cuando la guanina se une a una ribosa forma el nucleósido guanosina; con una desoxirribosa, desoxiguanosina. La fosforilación sucesiva de la guanosina genera los nucleótidos GMP (guanosín monofosfato, también llamado guanilato), GDP y GTP. El GTP no es solo el monómero que la ARN polimerasa incorpora durante la transcripción: funciona como moneda energética en varias reacciones de biosíntesis proteica y activa las proteínas G, una gran familia de moléculas de señalización intracelular implicada en la transducción de señales hormonales y sensoriales.

En el metabolismo, la guanina se sintetiza por la ruta de novo de las purinas a partir de precursores sencillos (glicina, glutamina, aspartato, CO₂ y derivados del tetrahidrofolato), o bien se recicla por la vía de salvamento, donde la enzima hipoxantina-guanina fosforribosiltransferasa (HGPRT) la convierte directamente en GMP. Un déficit de HGPRT provoca el síndrome de Lesch-Nyhan, enfermedad rara ligada al cromosoma X que cursa con hiperuricemia grave y alteraciones neurológicas.

La degradación de la guanina pasa por la xantina y desemboca en ácido úrico, producto final del catabolismo púrico en los seres humanos. En otras especies, la vía prosigue: la alantoína o la alantoicasa degradan el ácido úrico hasta urea o amoníaco, pero los primates carecen de uricasa funcional, lo que explica la tendencia humana a la hiperuricemia.

Preguntas frecuentes

¿Qué significa el nombre «guanina»?

Proviene de «guano», la masa de excrementos de aves marinas de la que se aisló por primera vez en 1844. La palabra «guano», a su vez, procede del quechua wanu, que significa estiércol.

¿La guanina aparece solo en los ácidos nucleicos?

No. En forma cristalina, la guanina es responsable del brillo nacarado que presentan las escamas de algunos peces y se ha utilizado en la industria cosmética como aditivo iridiscente. También se encuentra libre en algunos tejidos como intermediario del metabolismo de las purinas.

¿Qué ocurre si la guanina se modifica en el ADN?

La oxidación de la guanina produce 8-oxoguanina, una de las lesiones oxidativas más frecuentes del ADN. Si no se repara, esa lesión induce transversiones G:C a T:A durante la replicación, un tipo de mutación que se ha vinculado al envejecimiento celular y a la carcinogénesis. El organismo cuenta con varias glucosilasas de reparación (OGG1, MUTYH) dedicadas específicamente a corregirla.

Referencias

1. Encyclopaedia Britannica. Guanine.
2. Biology Online Dictionary. Guanine: definition and examples.
3. University of Utah, Department of Biochemistry. Purine and pyrimidine metabolism.
4. MedlinePlus (NIH). Prueba de creatinina.