Guanina

Qué es la guanina

Una base nitrogenada del grupo de las purinas que forma parte de los ácidos nucleicos: ese es el significado preciso del término. La guanina aparece tanto en el ADN como en el ARN y se representa habitualmente con la letra G, o con la abreviatura Gua. Su fórmula química es C₅H₅N₅O y comparte con la adenina el grupo de las dos bases púricas presentes en ambos ácidos nucleicos.

La palabra tiene un origen poco habitual entre los nombres de la química. Se formó en 1844 a partir del término guano, un préstamo que el español tomó del quechua wanu y que designa los excrementos acumulados de aves marinas, usados como fertilizante en las costas del Pacífico sudamericano. Cuando el químico alemán Julius Bodo Unger aisló un compuesto nitrogenado a partir de guano peruano, lo bautizó añadiendo el sufijo químico -ina. Así, una voz amerindia adoptada por los marinos y los agricultores acabó incorporándose a la nomenclatura universal de la bioquímica.

Como base nitrogenada, la guanina pertenece a la categoría de los componentes elementales del material genético. No constituye por sí misma un gen ni codifica una proteína: es una de las letras del alfabeto químico con el que se escribe la información biológica. Su papel se entiende en cadena. Unida a un azúcar forma un nucleósido (guanosina con ribosa, desoxiguanosina con desoxirribosa); incorporando uno, dos o tres grupos fosfato pasa a ser un nucleótido (GMP, GDP, GTP); y enlazada con otras bases en cadena, forma parte de las largas hebras del ADN y el ARN.

Estructura química y propiedades

Desde el punto de vista químico, la guanina es una purina sustituida. Su esqueleto está formado por dos anillos heterocíclicos fusionados —uno de seis átomos y otro de cinco, ambos con nitrógenos intercalados entre los carbonos— sobre el que cuelgan dos grupos funcionales característicos: un amino (-NH₂) en la posición 2 y un cetónico (=O) en la posición 6. Esa doble sustitución es lo que distingue a la guanina de las demás purinas naturales.

La masa molar es de 151,13 g/mol. En estado puro forma un sólido blanco amorfo, prácticamente insoluble en agua, que no funde sino que se descompone al alcanzar los 360 °C. Esa insolubilidad tiene una consecuencia biológicamente interesante: cuando se acumula en grandes cantidades en tejidos animales, lo hace formando microcristales que reflejan la luz. Las iridiscencias plateadas de las escamas de los peces y los cambios de color de los camaleones dependen, en buena medida, de cristales de guanina depositados bajo la superficie.

Apareamiento con la citosina

El rasgo funcional más conocido de la guanina es su capacidad de formar pares estables con la citosina. La complementariedad G-C se sostiene sobre tres puentes de hidrógeno, frente a los dos que unen la adenina con la timina. Esa diferencia, aparentemente pequeña, tiene consecuencias importantes: las regiones del ADN ricas en pares G-C son térmicamente más estables, se funden a temperaturas más altas y resisten mejor las condiciones que separan las dos hebras. Cuando un biólogo molecular calcula la temperatura a la que un fragmento de ADN se desnaturaliza, el porcentaje de pares G-C es uno de los datos que entran en la fórmula.

Esa selectividad química no admite excepciones. La guanina solo forma puentes de hidrógeno geométricamente estables con la citosina; cualquier otro emparejamiento resulta energéticamente desfavorable y termina siendo corregido por la maquinaria de reparación del ADN. En el ARN, donde el uracilo ocupa el lugar de la timina, esta regla se mantiene: G se sigue emparejando con C. Y la posición que ocupa cada guanina dentro de la doble hélice ofrece, a través de los surcos mayor y menor, puntos de contacto específicos que las proteínas reguladoras reconocen al unirse al ADN.

Aislamiento por Unger y caracterización por Fischer

El aislamiento original de 1844 fue un hallazgo modesto. Unger no buscaba descifrar la materia hereditaria —concepto que no existía aún— sino caracterizar las sustancias nitrogenadas del guano que se importaba en grandes cantidades desde Perú como fertilizante. Lo que separó era una de las moléculas más abundantes en aquellos depósitos de excrementos de cormorán y alcatraz acumulados durante milenios. Pasarían décadas antes de que alguien sospechara que esa sustancia tenía algo que ver con la biología fundamental.

Con Emil Fischer la escala del estudio cambió por completo. Entre 1882 y 1906, este químico alemán estudió sistemáticamente un conjunto de sustancias aparentemente dispares: el ácido úrico de los excretas animales, la cafeína del café y del té, la teobromina del cacao, la xantina y la propia guanina. Demostró que todas ellas eran derivadas de una misma estructura nitrogenada básica, a la que dio el nombre de purina en 1884. Por estos trabajos y, en paralelo, por sus síntesis del grupo de los azúcares, Fischer recibió el Nobel de Química en 1902. El sentido biológico real de la guanina —su papel como letra del código genético— no se entendería hasta medio siglo más tarde, con el descubrimiento de la estructura del ADN en 1953.

Diferenciación con otras bases y derivados

Adenina. Es la otra purina natural del ADN y del ARN. Comparte con la guanina el doble anillo púrico, pero su patrón de sustituyentes es distinto: lleva un amino en la posición 6 (donde la guanina tiene un cetónico) y no porta sustituyente en la posición 2 (donde la guanina sí lo lleva). Esa diferencia geométrica hace que la adenina se aparee con timina o uracilo, mientras que la guanina lo hace con citosina.

Hipoxantina, xantina y ácido úrico. Forman, en este orden, la ruta del catabolismo de la guanina. Una vez liberada del ADN o del ARN, la guanina se desamina a hipoxantina; esta se oxida a xantina y, finalmente, a ácido úrico por acción de la xantina oxidasa. En el ser humano y en los primates superiores, el ácido úrico es el producto final excretado; en otros mamíferos se procesa aún más hasta alantoína o urea.

Cafeína, teobromina y teofilina. Son metilxantinas, derivadas químicas de la xantina por sustitución con grupos metilo. Pertenecen al mismo árbol químico que la guanina pero no participan en el material genético; actúan como productos secundarios del metabolismo vegetal con efecto sobre los receptores de adenosina.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra «guanina»?

Se formó en alemán en 1844, sobre el préstamo guano que el español había tomado del quechua wanu. Cuando Julius Bodo Unger aisló por primera vez la sustancia a partir de guano peruano, le añadió el sufijo químico -ina y el nombre prosperó en todas las lenguas científicas. Pocas voces de origen amerindio se han integrado de forma tan estable en el vocabulario universal de la bioquímica.

¿En qué se diferencia la guanina de la adenina?

Ambas son purinas y comparten el doble anillo característico. Lo que las distingue son los sustituyentes que cuelgan de ese esqueleto. La guanina lleva un grupo amino en la posición 2 y un grupo cetónico en la posición 6; la adenina solo tiene un grupo amino, situado en la posición 6. Esa diferencia explica que cada una se empareje con una base distinta: la guanina con citosina y la adenina con timina o con uracilo.

¿Por qué el par G-C es más estable que el par A-T?

Porque guanina y citosina se unen mediante tres puentes de hidrógeno, mientras que adenina y timina lo hacen con solo dos. Cada puente añade un aporte energético al conjunto, y la diferencia se nota: los fragmentos de ADN con alto contenido en pares G-C requieren temperaturas más altas para separarse en dos hebras, una propiedad que se aprovecha en las técnicas de laboratorio que analizan o amplifican el ADN.

¿La guanina solo está en el ADN?

No. Aparece también en el ARN, donde mantiene su apareamiento con la citosina. Y forma parte de moléculas sin función genética directa, como el GTP (guanosín trifosfato), una de las grandes monedas energéticas de la célula, comparable al ATP pero con guanina en lugar de adenina. El GTP actúa, además, como interruptor molecular en numerosas vías de señalización.

¿Tiene la guanina alguna función fuera de los ácidos nucleicos?

Sí. Los microcristales de guanina que se depositan en las escamas de los peces les dan su aspecto plateado e iridiscente, y se han aprovechado durante siglos para fabricar perlas artificiales y pigmentos brillantes. En los camaleones, capas de iridióforos cargados de guanina permiten cambios rápidos de color por reorganización de los cristales. La industria cosmética sigue extrayéndola hoy de escamas de pescado para emplearla como pigmento nacarado en lápices labiales, esmaltes y maquillaje.

Referencias

1. National Human Genome Research Institute (NIH). Guanina. Glosario parlante de términos genómicos y genéticos.
2. Martínez del Pozo Á. Sociedad Española de Bioquímica y Biología Molecular (SEBBM). Guanina. Moléculas imprescindibles para la vida.
3. National Center for Biotechnology Information (NIH). Guanine. PubChem CID 135398634.
4. The Nobel Foundation. Emil Fischer — Biographical. The Nobel Prize in Chemistry 1902.