Adenina

Qué es la adenina

Estructuralmente, la adenina es una 6-aminopurina: un sistema bicíclico de nueve átomos —cinco de carbono y cuatro de nitrógeno— con un grupo amino (-NH₂) en la posición 6. Su fórmula es C₅H₅N₅ y su masa molecular ronda los 135 daltons, algo mayor que la de las pirimidinas (citosina, timina, uracilo), cuyo anillo es más sencillo.

Debe su nombre al griego ἀδήν (adēn, «glándula»), porque Albrecht Kossel la aisló en 1885 a partir de extractos de páncreas bovino, un órgano glandular. Fue la primera de las cinco bases que Kossel identificó en los ácidos nucleicos —la guanina ya se conocía por el guano de murciélago, pero su papel en el ADN se aclaró después—, y el punto de partida de un programa de investigación que se prolongaría casi dos décadas y le reportaría el Nobel en 1910.

Adenina en los ácidos nucleicos y en el metabolismo

En la doble hélice del ADN, la adenina se aparea con la timina mediante dos puentes de hidrógeno (A=T). En el ARN, la timina está sustituida por el uracilo, pero el apareamiento se mantiene con la misma geometría y el mismo número de puentes (A=U). Que el par A=T/A=U tenga dos puentes —uno menos que el par G≡C— explica en parte por qué las regiones del genoma ricas en A+T son las primeras en desnaturalizarse cuando se eleva la temperatura.

Lo que distingue a la adenina de las demás bases es la cantidad de moléculas no genómicas que la incorporan. El ATP (adenosín trifosfato) es la moneda energética universal de la célula. El NAD⁺ y el FAD son transportadores de electrones en la cadena respiratoria. La coenzima A —cuya «A» hace referencia, precisamente, a la activación de acetato descrita por Fritz Lipmann en 1945— lleva adenina en su estructura. Y el AMPc, segundo mensajero descubierto por Earl Sutherland, no es sino un nucleótido de adenina ciclizado. Ninguna otra base nitrogenada tiene un repertorio comparable.

¿Por qué la adenina y no la guanina o la citosina? Una hipótesis aceptada apunta a la síntesis prebiótica: la adenina se forma con relativa facilidad a partir de cinco moléculas de ácido cianhídrico (HCN), un compuesto abundante en las condiciones que se postulan para la Tierra primitiva. Joan Oró demostró esa síntesis en el laboratorio en 1961, lo que sugiere que la adenina pudo estar disponible antes que las otras bases y habría quedado incorporada a las primeras rutas metabólicas.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre «adenina»?

Del griego ἀδήν (adēn), «glándula». Kossel eligió ese prefijo porque la aisló del páncreas, un órgano glandular. El sufijo -ina sigue la convención de las bases nitrogenadas (guanina, citosina, timina).

¿Es lo mismo adenina que adenosina?

No. La adenina es solo la base nitrogenada. Cuando se une a una ribosa, el conjunto recibe el nombre de adenosina, que es un nucleósido. Si a la adenosina se le añaden uno, dos o tres grupos fosfato, se obtienen AMP, ADP y ATP, que son nucleótidos.

¿Por qué el par A=T tiene solo dos puentes de hidrógeno y el G≡C tiene tres?

Depende de la disposición de los grupos donadores y aceptores de hidrógeno en cada base. La adenina presenta un amino donador y un nitrógeno aceptor orientados hacia la timina; la guanina ofrece un amino, un carbonilo y un nitrógeno, lo que permite un tercer puente. No es que uno sea mejor que otro: la combinación de pares fuertes y débiles contribuye a que la doble hélice sea estable pero desnaturalizable cuando la célula lo necesita —por ejemplo, para la transcripción.

Referencias

1. National Human Genome Research Institute (NHGRI). Ácido desoxirribonucleico (ADN) — Hoja informativa.
2. MedlinePlus Genetics. ¿Qué es un gen?.
3. National Human Genome Research Institute (NHGRI). Par de bases — Glosario de genética.
4. Manual MSD, versión para profesionales. Generalidades sobre la genética.