Nucleósido

Qué es el nucleósido

Un nucleósido resulta de la unión covalente entre una base nitrogenada y una pentosa, ribosa o desoxirribosa, a través de un enlace N-glucosídico que conecta el carbono 1' del azúcar con un nitrógeno de la base. No lleva fosfato: eso es lo único que lo separa químicamente del nucleótido.

El término se acuñó en alemán, Nucleosid, en 1909, obra de Phoebus A. Levene y su colaborador Walter A. Jacobs en el Rockefeller Institute. Los dos bioquímicos trabajaban entonces con el ácido nucleico de la levadura, lo que hoy se conoce como ARN, y al purificar sus componentes glucosídicos hasta obtenerlos en forma cristalina propusieron para ellos el nombre genérico de nucleósidos, tomando como modelo la palabra glucósido, ya asentada en la química de los azúcares.

Estructura y clasificación

Según la pentosa que lleven, los nucleósidos se dividen en dos familias: los ribonucleósidos, formados con ribosa, y los desoxirribonucleósidos, formados con desoxirribosa. Combinando las cinco bases nitrogenadas primarias con los dos tipos de azúcar existen quince nucleósidos posibles, aunque solo unos pocos aparecen de forma natural en el ADN y el ARN de la célula.

Cada nucleósido toma el nombre de su base. La adenina da adenosina; la citosina, citidina; la guanina, guanosina; el uracilo, uridina. Cuando la pentosa es desoxirribosa, el nombre suele llevar el prefijo desoxi-: así, la timidina es, en rigor, la desoxitimidina, el nucleósido de la timina, una base que casi no aparece fuera del ADN.

Función

La función más citada de un nucleósido es la de precursor: basta fosforilarlo, añadirle uno o más grupos fosfato mediante una quinasa, para convertirlo en nucleótido y ponerlo a disposición de la maquinaria que fabrica ADN y ARN. Ahí no acaba su papel. Fuera del contexto de los ácidos nucleicos, algunos nucleósidos actúan por sí mismos como moléculas señalizadoras. La adenosina es el ejemplo mejor estudiado en el sistema nervioso central.

Nucleósido y nucleótido

La distinción se resuelve mirando la fórmula: si aparece un grupo fosfato, hay nucleótido; si no aparece, nucleósido. La consecuencia práctica es mayor de lo que parece. Sin el fosfato, la molécula no puede establecer el enlace fosfodiéster que encadena una unidad con la siguiente, de modo que un nucleósido, por sí solo, nunca forma parte de una hebra de ADN o de ARN. Necesita fosforilarse antes.

Preguntas frecuentes

¿Por qué se llama nucleósido?

El nombre se construyó en 1909 sobre el modelo de glucósido, la familia de compuestos que resultan de unir un azúcar a otra molécula mediante un enlace glucosídico. Como un nucleósido es, precisamente, una base unida a un azúcar de esta manera, el paralelismo con glucósido resultó natural para sus creadores.

¿Cuántos nucleósidos existen?

Combinando las cinco bases primarias con los dos tipos de pentosa hay quince nucleósidos teóricamente posibles. En la práctica, el ADN y el ARN funcionan con ocho: cuatro ribonucleósidos y cuatro desoxirribonucleósidos.

¿Un nucleósido puede convertirse en nucleótido?

Sí, y es justamente su destino habitual dentro de la célula. Una enzima quinasa le añade un grupo fosfato, primero uno, después otros, y el nucleósido pasa a ser nucleótido monofosfato, difosfato o trifosfato según cuántos fosfatos reciba.

¿Qué diferencia hay entre un ribonucleósido y un desoxirribonucleósido?

El azúcar. El primero incorpora ribosa, con un grupo hidroxilo en el carbono 2'; el segundo, desoxirribosa, que carece de ese grupo. Esa pequeña diferencia química distingue en último término al ARN del ADN.

¿Todos los nucleósidos derivan de bases púricas o pirimidínicas?

Las bases primarias sí: purinas como la adenina y la guanina, pirimidinas como la citosina, la timina y el uracilo. Existen además nucleósidos modificados, con bases poco frecuentes, que aparecen sobre todo en determinadas moléculas de ARN de transferencia.

Referencias

1. Nucleósido. Wikipedia, la enciclopedia libre.
2. Frixione E, Ruiz-Zamarripa L. The "scientific catastrophe" in nucleic acids research that boosted molecular biology. Journal of Biological Chemistry, 2019.
3. Nava Cuéllar C. Nucleótidos y ácidos nucleicos. Facultad de Medicina Veterinaria y Zootecnia, UNAM.
4. Burriel Coll V. Estructura y propiedades de los ácidos nucleicos. Universitat de València.