Glicerol trioleato

Qué es el glicerol trioleato

La molécula recibe varios nombres equivalentes en la literatura bioquímica: trioleato de glicerilo, trioleato de glicerina, trioleína y, en nomenclatura IUPAC, propano-1,2,3-triil tri[(9Z)-octadec-9-enoato]. Su número CAS es 122-32-7. A temperatura ambiente se presenta como un líquido viscoso, incoloro o ligeramente amarillento, insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos como cloroformo y etanol.

Cada una de las tres cadenas de ácido oleico contiene dieciocho átomos de carbono y un doble enlace en configuración cis en la posición 9. Ese doble enlace introduce un codo en la cadena hidrocarbonada que impide el empaquetamiento compacto entre moléculas vecinas, lo que explica el bajo punto de fusión del compuesto (en torno a 5 °C) frente al de los triglicéridos saturados equivalentes, que son sólidos a temperatura ambiente.

Presencia en la naturaleza y metabolismo

La trioleína se encuentra de forma natural en aceites vegetales y grasas animales. En el aceite de oliva virgen representa entre el 4 % y el 30 % de los triacilgliceroles totales, según la variedad y las condiciones de cultivo. También aparece en aceites de girasol, colza y cártamo, aunque en proporciones menores.

Su digestión sigue la misma ruta que la de cualquier triacilglicerol dietético. Las lipasas pancreáticas hidrolizan preferentemente los enlaces éster de las posiciones 1 y 3, liberando dos moléculas de ácido oleico libre y un 2-monoacilglicerol. Ambos productos se absorben en el enterocito, se reesterifican y se incorporan a los quilomicrones para su distribución por el torrente sanguíneo. Cuando el organismo moviliza la trioleína almacenada en el tejido adiposo, la lipasa sensible a hormonas libera los tres ácidos oleicos, que viajan unidos a la albúmina plasmática hasta los tejidos que los utilizan como combustible mediante la β-oxidación.

Interés biomédico: el aceite de Lorenzo

El glicerol trioleato alcanzó notoriedad pública como componente del llamado aceite de Lorenzo, una mezcla 4:1 de trioleato de glicerilo y trierucato de glicerilo desarrollada en la década de 1980 por Augusto y Michaela Odone para su hijo Lorenzo, afectado de adrenoleucodistrofia ligada al cromosoma X. La administración oral de esta mezcla reduce los niveles plasmáticos de ácidos grasos de cadena muy larga (AGCML) al inhibir competitivamente la elongasa que los sintetiza. Su eficacia preventiva en portadores asintomáticos ha sido objeto de debate durante décadas, aunque algunos estudios observacionales sugieren un retraso en la aparición de la afectación neurológica cuando se inicia en fase presintomática.

Preguntas frecuentes

¿Por qué se dice que la trioleína es un triglicérido «simétrico»?

Porque las tres posiciones del glicerol están ocupadas por el mismo ácido graso. En la realidad biológica, la mayoría de los triglicéridos son asimétricos: combinan dos o tres ácidos grasos diferentes en sus posiciones 1, 2 y 3.

¿La trioleína y el ácido oleico son lo mismo?

No. El ácido oleico es un ácido graso libre de dieciocho carbonos con un doble enlace. La trioleína es la forma esterificada de almacenamiento: tres moléculas de ácido oleico unidas a un esqueleto de glicerol.

¿Tiene usos en la industria farmacéutica?

Sí, se emplea como excipiente y solubilizante en preparaciones inyectables de liberación sostenida. También se utiliza como patrón de referencia en la determinación analítica de triglicéridos en muestras biológicas.

Referencias

1. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary: Triolein, CID 5497163. PubChem. Consultado en 2026.
2. European Bioinformatics Institute. ChEBI entry: Triolein (CHEBI:53753). ChEBI. Consultado en 2026.
3. Moser HW, Raymond GV, Lu SE et al. Follow-up of 89 asymptomatic patients with adrenoleukodystrophy treated with Lorenzo's oil. Arch Neurol. 2005;62(7):1073-1080. PubMed.
4. Nelson DL, Cox MM. Lehninger Principles of Biochemistry. 8.ª ed. Nueva York: W.H. Freeman; 2021. Capítulo 17: Fatty Acid Catabolism.