Escopolamina

Qué es la escopolamina

La escopolamina es una amina terciaria que bloquea de forma competitiva los receptores muscarínicos de la acetilcolina, con afinidad por los cinco subtipos (M1 a M5). Pertenece al grupo de los alcaloides tropánicos, un conjunto de sustancias que comparten un núcleo bicíclico característico. Estructuralmente se parece mucho a la atropina, de la que se diferencia por la presencia de un grupo epóxido en el anillo tropánico; esa modificación le confiere mayor capacidad para atravesar la barrera hematoencefálica, lo que explica sus efectos centrales más pronunciados.

El nombre deriva de Scopolia carniolica, una solanácea que crece en los bosques de Europa central y oriental. El género Scopolia fue establecido por el botánico Nicolaus Joseph von Jacquin en 1764 en honor al naturalista italiano Giovanni Antonio Scopoli (1723-1788), que había descrito la planta en su Flora Carniolica de 1760. El químico alemán Albert Ladenburg aisló la escopolamina como alcaloide puro a partir de Scopolia carniolica en 1880, distinguiéndola de la atropina y la hiosciamina. Más tarde se comprobó que era idéntica a la hioscina obtenida previamente, de forma impura, del beleño (Hyoscyamus niger), lo que explica la persistencia de las dos denominaciones.

Origen botánico y formas farmacéuticas

En la naturaleza, la escopolamina aparece en varias solanáceas: la belladona (Atropa belladonna), el beleño negro (Hyoscyamus niger), los estramonios (Datura stramonium y especies próximas), la propia Scopolia carniolica y las brugmansias o trompetas de ángel (Brugmansia spp.), arbustos tropicales cuyo uso en la medicina tradicional andina está documentado desde la época precolombina. Las culturas del altiplano suramericano empleaban extractos de Brugmansia con fines rituales y medicinales mucho antes de que la farmacología europea identificara la molécula.

En la práctica clínica actual, la formulación más conocida es el parche transdérmico, que se aplica detrás de la oreja y libera el principio activo de forma sostenida durante aproximadamente 72 horas. Existen también formulaciones orales e inyectables. La butilescopolamina (N-butilbromuro de escopolamina), un derivado cuaternario que no atraviesa la barrera hematoencefálica, se utiliza como antiespasmódico gastrointestinal; conviene no confundir ambas moléculas, porque su perfil farmacológico es distinto.

Mecanismo de acción sobre el aparato vestibular

La cinetosis se produce cuando la información que reciben los núcleos vestibulares del tronco encefálico desde el oído interno, la vista y los propioceptores es contradictoria. Esa discordancia activa vías colinérgicas e histaminérgicas que desencadenan náuseas y vómito. La escopolamina actúa bloqueando la transmisión muscarínica en los núcleos vestibulares y en el centro del vómito del bulbo raquídeo, lo que reduce la señal emética antes de que llegue a generar síntomas. Funciona mejor como profilaxis que como rescate: una vez que las náuseas se han instalado, su capacidad para revertirlas disminuye de forma notable.

En el contexto perioperatorio, la escopolamina se emplea para prevenir las náuseas y los vómitos asociados a la anestesia general, especialmente en pacientes con factores de riesgo elevados. Produce además cierto grado de sedación, sequedad de mucosas y midriasis, efectos que derivan todos del bloqueo muscarínico generalizado.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre escopolamina?

De Scopolia carniolica, la planta de la que Albert Ladenburg aisló el alcaloide puro en 1880. El género Scopolia honra al naturalista tirolés Giovanni Antonio Scopoli, que describió la planta en los bosques de Carniola (actual Eslovenia) hacia 1760.

¿Escopolamina y butilescopolamina son lo mismo?

No. La butilescopolamina (N-butilbromuro de escopolamina) es un derivado cuaternario de amonio que no cruza la barrera hematoencefálica y actúa solo sobre el músculo liso visceral. Se usa como antiespasmódico digestivo y urinario. La escopolamina base, en cambio, penetra en el sistema nervioso central y es la que se emplea contra la cinetosis y las náuseas postoperatorias. Son moléculas emparentadas con indicaciones distintas.

¿Por qué la escopolamina se asocia con la delincuencia?

En varios países de América Latina se han documentado casos de uso delictivo de la escopolamina (conocida coloquialmente como burundanga), aprovechando sus efectos de sedación, amnesia anterógrada y sometimiento de la voluntad cuando se administra en dosis elevadas. Ese uso criminal no debe confundirse con su perfil farmacológico legítimo: en las dosis terapéuticas habituales, la escopolamina es un fármaco con décadas de uso clínico seguro bajo supervisión médica.

Referencias

1. MedlinePlus en español. Parche transdérmico de escopolamina.
2. Asociación Española de Pediatría (Pediamécum). Escopolamina: ficha farmacológica.
3. Manual MSD (versión para profesionales). Cinetosis.
4. Spinks A, Wasiak J. Cochrane Library. Escopolamina (hioscina) para la prevención y el tratamiento de la cinetosis.