Bifonazol

Qué es el bifonazol

Químicamente es una molécula de bifenilo unida a un anillo imidazólico, y de ahí procede buena parte de su nombre: el prefijo "bi-" remite al grupo bifenilo de la estructura, mientras que la terminación "-azol" es la que comparten los derivados imidazólicos y triazólicos de esta familia farmacológica. Bayer patentó el compuesto en 1974 y lo describió en la literatura micológica en 1982, bajo la denominación interna Bay H 4502; la aprobación para uso médico llegó en 1983.

Su espectro de acción es amplio: cubre dermatofitos de los géneros Trichophyton, Microsporum y Epidermophyton, levaduras del género Candida, mohos y otros hongos como Malassezia furfur. También resulta activo frente a algunas bacterias grampositivas, entre ellas Corynebacterium minutissimum, la causante del eritrasma. Se comercializa en crema, gel, solución, polvo y spray, y existe además una presentación combinada con urea pensada para el manejo tópico de las uñas.

Un mecanismo doble sobre la síntesis del ergosterol

La mayoría de los antifúngicos imidazólicos actúan en un único punto de la ruta de síntesis del ergosterol: inhiben la lanosterol 14-alfa-desmetilasa, una enzima dependiente del citocromo P-450, y con ello bloquean la desmetilación que transforma el lanosterol en ergosterol. El bifonazol comparte ese bloqueo, pero además interfiere con una etapa más temprana de la ruta, vinculada a la actividad de la HMG-CoA reductasa. La consecuencia es clínica, no solo bioquímica.

Sobre los dermatofitos, in vitro, el efecto resultante es fungicida; sobre las levaduras del género Candida, en cambio, es inicialmente fungistático y solo se vuelve fungicida a concentraciones más altas. Esa doble vía de bloqueo es la explicación que maneja la farmacología para un comportamiento que los imidazoles de un solo punto de acción no reproducen con la misma constancia.

El fármaco se comporta, además, como un compuesto de liberación lenta dentro de la propia piel: queda retenido en el estrato córneo con una semivida de entre 19 y 32 horas, muy superior a la de otros principios activos tópicos de vida más corta. Esa retención mantiene concentraciones por encima de la mínima inhibitoria durante buena parte del día, incluso en las capas más profundas de la epidermis.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre bifonazol?

Sigue el patrón habitual de la industria farmacéutica: "bi-" alude al grupo bifenilo de la molécula y "-azol" identifica la familia de los derivados imidazólicos y triazólicos. Bayer patentó el compuesto en 1974 y lo presentó en la literatura científica ocho años más tarde, bajo el código interno Bay H 4502.

¿En qué se diferencia de otros antifúngicos imidazólicos como el clotrimazol?

Estrictamente, en el punto de la ruta metabólica donde actúa. El clotrimazol y la mayoría de los imidazoles tópicos bloquean solo la desmetilación del lanosterol; el bifonazol añade una segunda diana en la ruta del ergosterol, lo que se traduce en un efecto fungicida más constante sobre los dermatofitos. Su retención prolongada en el estrato córneo lo distingue también de compuestos con una semivida cutánea más corta.

¿Actúa solo sobre hongos?

No exclusivamente. En estudios de laboratorio, el bifonazol también ha mostrado capacidad para inhibir la aromatasa humana, una enzima sin relación con su uso como antifúngico tópico.

Referencias

1. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Ficha técnica de bifonazol.
2. Comité de Medicamentos de la Asociación Española de Pediatría (Pediamécum). Bifonazol.
3. Adis International. Bifonazole: a review of its antimicrobial activity and therapeutic use in superficial mycoses. Drugs, 1989.
4. Suñer-Carbó J, et al. Biopharmaceutical Development of a Bifonazole Multiple Emulsion for Enhanced Epidermal Delivery. Pharmaceutics, 2019.