Acexamato de zinc

Qué es el acexamato de zinc

Desde el punto de vista químico, la molécula combina dos aniones de ácido acexámico (ácido N-acetil-6-aminohexanoico) con un ion de zinc, en proporción de dos a uno. Antes de recibir su nombre farmacológico definitivo, el compuesto circuló en la literatura científica bajo el código de investigación NAS-501, con el que se identificó en los primeros estudios experimentales de la década de 1980.

El término "acexamato" condensa dos raíces: "acetil" y "hexanoico", en referencia a la cadena de seis carbonos que forma el esqueleto del ácido de origen. La terminación "amato" señala que se trata de la sal de ese ácido, no del ácido libre.

Conviene no confundir el acexamato de zinc con el ácido acexámico sin combinar, que en algunos países se emplea por vía tópica como cicatrizante cutáneo, regulando la producción de fibras de colágeno en heridas y quemaduras superficiales. Comparten el ácido de origen, pero pertenecen a grupos terapéuticos distintos y no tienen la misma vía de administración.

Un mecanismo doble sobre la secreción y la defensa gástrica

La actividad antisecretora se apoya en la inhibición de la liberación de histamina desde los mastocitos de la pared gástrica, lo que reduce de forma indirecta la producción de ácido clorhídrico. También se ha descrito una inhibición parcial de la liberación de pepsinógeno.

El segundo componente del mecanismo actúa sobre las defensas de la mucosa: estimula la síntesis endógena de prostaglandina E2, mejora el flujo sanguíneo local y aumenta la cantidad y la calidad del moco gástrico. Se le atribuye además un efecto estabilizador sobre las membranas celulares, relacionado con el propio catión de zinc. Los dos mecanismos no son independientes.

Ambos sustentan su empleo en la prevención de lesiones gastrointestinales asociadas a los antiinflamatorios no esteroideos y en el abordaje de la úlcera gástrica y la úlcera duodenal (en el ensayo clínico multicéntrico que evaluó su eficacia frente a placebo en pacientes con enfermedad reumática, la incidencia de úlcera gástrica fue nula en el grupo tratado, frente a un 6 % en el grupo placebo).

Preguntas frecuentes

¿Es un fármaco de aparición reciente?

No. Su actividad se describió por primera vez en 1985, en un trabajo de Juan V. Esplugues y su equipo publicado en European Journal of Pharmacology. En esa etapa de investigación se le conocía por el código NAS-501.

¿De dónde viene el nombre acexamato?

El nombre resulta de contraer "acetil" y "hexanoico": el ácido de partida es el ácido 6-acetamidohexanoico, también llamado ácido acexámico, una cadena de seis carbonos con un grupo acetilo unido a su extremo amino. Cuando ese ácido se combina con un metal para formar una sal, la denominación común internacional añade la terminación "amato", de modo que "acexamato" designa cualquier sal del ácido acexámico y "acexamato de zinc" especifica cuál es el metal implicado. La misma lógica de nomenclatura se aplica a otras sales metálicas de ácidos orgánicos usadas en farmacología.

¿Es lo mismo que el ácido acexámico que se usa para cicatrizar heridas?

Comparten el mismo ácido de origen, pero no son el mismo medicamento. El ácido acexámico libre, sin combinar con zinc, se emplea por vía tópica en heridas y quemaduras superficiales, con un mecanismo centrado en la regulación del colágeno del tejido conjuntivo. El acexamato de zinc actúa por vía oral y sobre un órgano distinto: el estómago.

Referencias

1. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Ficha técnica: Copinal 300 mg cápsulas (acexamato de zinc).
2. National Center for Biotechnology Information (NCBI/NIH). PubChem Compound Summary: Zinc acexamate, CID 155354.
3. Esplugues JV, Bulbena O, Escolar G, Martí-Bonmatí E, Esplugues J. Effects of zinc acexamate on gastric mucosal resistance factors. Eur J Pharmacol, 1985. PubMed.
4. De Rodríguez de la Serna A, Díaz-Rubio M, et al. Multicenter clinical trial of zinc acexamate in the prevention of nonsteroidal antiinflammatory drug induced gastroenteropathy. J Rheumatol, 1994. PubMed.