Noretindrona

Qué es la noretindrona

La noretindrona actúa como agonista del receptor de progesterona: imita la acción de esta hormona sobre el endometrio, favoreciendo su transformación de un estado proliferativo a uno secretor, y frena la secreción hipofisaria de gonadotropinas. A diferencia de la progesterona natural, conserva cierta afinidad por el receptor androgénico, herencia de su origen estructural a partir de la testosterona.

Su nombre químico completo, 19-nor-17α-etiniltestosterona, describe con precisión su estructura. El prefijo "nor" señala la ausencia de un carbono, en este caso el metilo situado en la posición 19 del esqueleto esteroideo, mientras que el grupo etinilo añadido en la posición 17 es lo que le permite conservar actividad al tomarse por vía oral, algo que la testosterona natural no logra por degradarse en el hígado. Esta doble modificación química fue obra de Luis E. Miramontes, quien completó su síntesis el 15 de octubre de 1951 en los laboratorios Syntex de Ciudad de México, bajo la dirección de George Rosenkranz y Carl Djerassi. El hallazgo se considera uno de los hitos de la química de esteroides del siglo XX.

Estranos y gonanos: dos familias de progestágenos

Dentro de los progestágenos derivados de la 19-nortestosterona, la química distingue dos familias según el sustituyente del carbono 13: los estranos, que conservan un grupo metilo, y los gonanos, con un grupo etilo que les confiere mayor potencia. La noretindrona pertenece a los estranos y se considera la progestina de primera generación, precursora química de compuestos posteriores como el norgestrel, ya perteneciente al grupo de los gonanos.

En la práctica clínica se emplea en tres presentaciones: la molécula base, su éster acetato, que se hidroliza a noretindrona tras la absorción y permite alcanzar concentraciones más altas, y el enantato, de liberación prolongada por vía intramuscular. Se prescribe en el sangrado uterino anormal, la amenorrea secundaria y los síntomas asociados a la endometriosis, y también forma parte de algunas combinaciones con estrógenos empleadas en la terapia hormonal de la menopausia.

Preguntas frecuentes

¿Noretindrona y noretisterona son el mismo fármaco?

Sí. Son el mismo principio activo bajo dos denominaciones distintas: noretindrona es la designación adoptada en Estados Unidos, mientras que noretisterona es la denominación común internacional empleada en Europa, incluida España. Ambos nombres identifican la misma molécula.

¿Cuánto tardó en llegar a la práctica clínica?

Seis años. Miramontes completó su síntesis en 1951, pero la sustancia no se comercializó en Estados Unidos hasta 1957, una vez superados los estudios de seguridad y eficacia de la época.

¿Por qué conserva cierta actividad androgénica?

Porque deriva químicamente de la testosterona, no de la progesterona. Al mantener buena parte del esqueleto androgénico original, la noretindrona puede unirse con baja afinidad al receptor de andrógenos, un rasgo que comparte con otros estranos y que la distingue de los progestágenos derivados directamente de la progesterona.

Referencias

1. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Ficha técnica de noretisterona.
2. MedlinePlus (NIH). Noretindrona.
3. Boletín de la Sociedad Química de México. Luis E. Miramontes: reflexiones a 70 años de la síntesis de la noretisterona.
4. Revista de Obstetricia y Ginecología de Venezuela (SciELO). Aspectos farmacológicos de los progestágenos.