Pivampicilina

Qué es la pivampicilina

El prefijo "piv" no tiene origen grecolatino. Es un fragmento de "ácido piválico", término formado en el siglo XIX por fusión de "pinacolina" y "ácido valérico", los dos compuestos relacionados con su obtención química. Ese mismo prefijo aparece en otros fármacos construidos con idéntica estrategia (el pivmecillinam o el cefditoren pivoxilo, entre otros), todos ellos ésteres pensados para mejorar la absorción oral de una molécula que, en su forma libre, se absorbe con dificultad.

Químicamente es el éster pivaloiloximetílico de la ampicilina, con fórmula molecular C22H29N3O6S. Conserva intacto el núcleo betalactámico responsable de la acción antibacteriana; lo único que cambia es el grupo añadido en el extremo carboxilo, que funciona como una cubierta temporal. El compuesto se describió por primera vez en 1970, en un trabajo firmado por los investigadores daneses von Daehne, Godtfredsen, Roholt y Tybring, dentro de un programa de búsqueda de ésteres orales para penicilinas de amplio espectro.

Activación en el organismo

Una vez ingerida, la pivampicilina no ejerce actividad antibacteriana por sí misma. Esterasas inespecíficas presentes en la pared intestinal y en el plasma hidrolizan el enlace éster durante la absorción, liberando ampicilina junto con ácido piválico y formaldehído (este último en cantidades mínimas, muy alejadas de las que plantearían un problema toxicológico). Más del 99 % del compuesto absorbido se convierte en ampicilina en los primeros quince minutos. La activación es casi inmediata.

La bacampicilina persigue el mismo objetivo por una vía distinta: es un éster de tipo carbonato, no un éster piválico directo. El resultado final, liberar ampicilina en la circulación, es equivalente. Lo que sí comparte con la pivampicilina es una consecuencia metabólica poco conocida: el ácido piválico liberado forma conjugados con la carnitina del organismo, un fenómeno descrito en toda la familia de profármacos con este grupo químico y que reduce sus niveles circulantes. La pivampicilina no se comercializa en Estados Unidos. Sí ha mantenido cierto uso en países donde las penicilinas de espectro estrecho y ampliado continúan siendo primera línea frente a infecciones respiratorias comunes, como ocurre en varios países escandinavos.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre "pivampicilina"?

Ninguna raíz grecolatina lo explica: el fragmento "piv" procede de "ácido piválico", término acuñado a partir de la fusión de "pinacolina" y "ácido valérico", los compuestos empleados en su síntesis. La segunda mitad del nombre, "ampicilina", identifica el antibiótico que la molécula libera una vez metabolizada. Este compuesto se describió en 1970, y el mismo patrón de composición (piv- + nombre del fármaco activo) se repite después en otros compuestos, como el pivmecillinam o el cefditoren pivoxilo.

¿Es lo mismo que la ampicilina?

No. Son moléculas distintas desde el punto de vista químico, aunque la pivampicilina se diseñó precisamente para convertirse en ampicilina dentro del organismo. La diferencia práctica está en la absorción oral, más eficiente en el profármaco por su mayor liposolubilidad.

¿Sigue utilizándose en la actualidad?

Su presencia comercial es limitada. No está autorizada en Estados Unidos, y en buena parte de Europa ha sido desplazada por la amoxicilina, de espectro similar y mejor tolerancia digestiva. Se mantiene con mayor continuidad en algunos países del norte de Europa, donde la prescripción de penicilinas de espectro estrecho y ampliado sigue una tradición distinta a la del resto del continente.

Referencias

1. PubChem, National Center for Biotechnology Information (NIH). Pivampicillin, CID 33478.
2. WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology. ATC/DDD Index, código J01CA02.
3. von Daehne W, Godtfredsen WO, Roholt K, Tybring L. Pivampicillin, a new orally active ampicillin ester. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1970.
4. ScienceDirect Topics (Elsevier). Pivampicillin: an overview.