Penicilina V

Qué es la penicilina V

Todas las penicilinas comparten el núcleo del ácido 6-aminopenicilánico y se diferencian entre sí por la cadena lateral unida a ese núcleo. En la penicilina V, esa cadena es un grupo fenoximetilo, con fórmula molecular C₁₆H₁₈N₂O₅S y una masa molar de 350,39 g/mol. Es precisamente ese grupo fenoximetilo el que le confiere una propiedad que la penicilina G no tiene: resistencia a la hidrólisis por el ácido gástrico.

La molécula no se sintetizó de forma deliberada, sino que se obtuvo alimentando el proceso de fermentación. A finales de la década de 1940, el equipo de O. K. Behrens añadió ácido fenoxiacético al cultivo de Penicillium chrysogenum, y el hongo lo incorporó como precursor de la cadena lateral, generando esta variante. Sus ventajas para la administración oral, sin embargo, no se caracterizaron hasta 1954, en los trabajos de Brandl y Margreiter. En sentido estricto, «penicilina V» es la denominación oficial en Estados Unidos; en el resto del mundo, incluida España, el nombre normalizado es fenoximetilpenicilina, aunque el término inglés se ha extendido igualmente en la práctica clínica de aquí.

Estabilidad en medio ácido y espectro reducido

Esa resistencia frente al jugo gástrico es una ventaja relativa, no absoluta: la absorción intestinal de la penicilina V es incompleta y bastante variable de una persona a otra, con una biodisponibilidad oral que oscila entre el 25 % y el 60 % según la fuente consultada. Cerca del 80 % de la cantidad absorbida se une a proteínas plasmáticas, y su semivida es corta, de apenas media hora.

Su espectro de actividad es equivalente al de la bencilpenicilina: bacterias grampositivas sensibles, con escasa cobertura frente a gramnegativos. Comparte también su principal punto débil. Las penicilinasas bacterianas hidrolizan igual de bien el anillo betalactámico de la penicilina V que el de la penicilina G, de modo que ninguna de las dos penicilinas naturales resulta útil frente a cepas productoras de esta enzima. Las isoxazolilpenicilinas, diseñadas después precisamente para sortear ese problema, no comparten esta limitación.

Preguntas frecuentes

¿Es lo mismo penicilina V que fenoximetilpenicilina?

Sí, son la misma sustancia. «Penicilina V» es el nombre con el que se conoce en Estados Unidos; fenoximetilpenicilina es la denominación común internacional utilizada en el resto del mundo, España incluida.

¿Es eficaz frente a cualquier estafilococo?

No. Las cepas productoras de penicilinasa inactivan la molécula antes de que pueda actuar, exactamente igual que ocurre con la penicilina G.

¿Cómo se obtuvo por primera vez?

Añadiendo ácido fenoxiacético al caldo de fermentación de Penicillium chrysogenum, un procedimiento desarrollado por O. K. Behrens y su equipo a finales de los años cuarenta. Fue así, y no mediante modificación química del núcleo aislado, como se obtuvo: el ácido 6-aminopenicilánico puro, base de las penicilinas semisintéticas posteriores, no se caracterizaría hasta 1957.

Referencias

1. MedlinePlus en español (NIH). Penicilina V potásica.
2. Asociación Española de Pediatría, Comité de Medicamentos. Fenoximetilpenicilina.
3. Revista Cubana de Medicina General Integral (COCMED). Historias de las penicilinas.
4. Humanterm, Universidad Europea de Madrid. Penicilina.