Naproxeno

Qué es el naproxeno

El naproxeno pertenece a la familia de los ácidos arilpropiónicos, la misma que el ibuprofeno o el ketoprofeno. Su estructura incorpora un núcleo de naftaleno (dos anillos de benceno fusionados) que lo separa químicamente de esos dos compuestos. Como el resto de AINE no selectivos, bloquea las dos formas de la ciclooxigenasa, la COX-1 y la COX-2, y con ello frena la conversión del ácido araquidónico en prostaglandinas y tromboxanos. De esa cascada dependen buena parte de las señales de dolor, fiebre e inflamación.

Syntex llevó la molécula a la práctica clínica en 1976. Existe también en forma de sal, el naproxeno sódico, que se absorbe con mayor rapidez y alcanza niveles plasmáticos apreciables en unos veinte minutos. Ambas formas comparten principio activo y mecanismo.

Un solo enantiómero y una vida media larga

La mayoría de los ácidos propiónicos, el ibuprofeno entre ellos, se venden como mezcla de sus dos imágenes especulares (mezcla racémica). El naproxeno es una excepción: llega a la farmacia solo como el enantiómero S-(+), que es la forma con actividad farmacológica. Su imagen especular, el enantiómero R, se asocia a toxicidad hepática, de ahí el interés en separar y emplear únicamente la primera.

Con una vida media de entre doce y diecisiete horas, el naproxeno se elimina despacio. Es la cifra más alta entre los AINE de uso corriente (el ibuprofeno o el ketoprofeno se mueven entre dos y cuatro horas). Esa permanencia prolongada alarga la duración del efecto y hace posible administraciones menos frecuentes. La respuesta analgésica, en cambio, no siempre es inmediata: aparece antes con la sal sódica que con el naproxeno base.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre naproxeno?

El nombre remite a la química de la molécula: el fragmento inicial alude al núcleo de naftaleno sobre el que se construye. El naproxeno se introdujo antes de que se generalizara la terminación DCI -profeno que hoy agrupa a estos fármacos (ibuprofeno, ketoprofeno, flurbiprofeno), y por eso no la lleva pese a pertenecer a la misma clase de ácidos propiónicos.

¿Es el naproxeno un opioide?

No. Es un antiinflamatorio no esteroideo y no actúa sobre los receptores opioides, sino que bloquea la producción de prostaglandinas a través de la ciclooxigenasa. Por ese motivo no genera la dependencia física que sí se asocia a los analgésicos opioides.

¿Qué diferencia hay entre naproxeno y naproxeno sódico?

En la práctica, la sal sódica se absorbe más deprisa que el naproxeno base y por eso su efecto se nota antes. Una vez en el organismo, ambos aportan la misma molécula activa. Para leer los envases ayuda una equivalencia: 550 mg de naproxeno sódico corresponden a unos 500 mg de naproxeno, y la diferencia de peso se debe al sodio incorporado en la sal.

Referencias

1. MedlinePlus (NIH). Naproxeno.
2. Manual MSD (versión para público general). Tratamiento del dolor.
3. LiverTox, National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases (NIH). Naproxen.
4. Asociación Española de Pediatría. Naproxeno (Pediamécum).