Fenicoles

Qué son los fenicoles

La historia de los fenicoles arranca en 1947, cuando se aisló el cloranfenicol a partir de cultivos de Streptomyces venezuelae, un actinomiceto del suelo venezolano. Al año siguiente se convirtió en el primer antibiótico fabricado íntegramente por síntesis química, lo que permitió una producción a gran escala independiente de la fermentación biológica.

Todos los miembros de la familia comparten un núcleo estructural de aminopropanodiol. El cloranfenicol lleva un grupo nitro en el anillo aromático; el tianfenicol sustituye ese grupo nitro por un grupo metilsulfonilo, lo que modifica su perfil de toxicidad. El florfenicol incorpora un átomo de flúor y se reserva para uso veterinario.

Mecanismo de acción

Los fenicoles se unen de forma reversible a la subunidad 50S del ribosoma bacteriano, concretamente al sitio de la peptidiltransferasa. Al ocupar esa posición, bloquean la formación del enlace peptídico entre aminoácidos e impiden que la bacteria ensamble sus proteínas. El resultado habitual es bacteriostático, salvo frente a algunas especies (Haemophilus influenzae, Neisseria meningitidis y ciertas cepas de Streptococcus pneumoniae) contra las que pueden ejercer un efecto bactericida.

Su elevada liposolubilidad les confiere una difusión tisular notable, incluida la capacidad de atravesar la barrera hematoencefálica. Fue esa propiedad la que convirtió al cloranfenicol en uno de los antibióticos de referencia para las meningitis bacterianas y los abscesos cerebrales durante décadas.

Vigencia y limitaciones

El perfil toxicológico del cloranfenicol, en particular el riesgo de anemia aplásica irreversible (infrecuente pero grave), ha restringido progresivamente su uso en países con acceso a alternativas más seguras. En muchos de estos países solo permanece disponible en forma de colirio. El tianfenicol, que no produce anemia aplásica idiosincrásica, conserva indicaciones puntuales como el absceso cerebral sin documentación microbiológica.

La situación difiere en regiones con recursos sanitarios limitados: allí el cloranfenicol sigue siendo un antibiótico de primera línea frente a la fiebre tifoidea y la meningitis bacteriana, en buena parte porque su coste de producción es bajo y su eficacia en esas indicaciones está bien establecida.

Preguntas frecuentes

¿Por qué se llaman fenicoles?

El nombre procede de la contracción de "cloran-fenicol". El sufijo -fenicol (o -enicol) identifica a los miembros de la familia en la nomenclatura farmacológica. "Cloranfenicol" a su vez combina "cloro" (por los átomos de cloro de su molécula), "anfeni" (derivado de "nitrofenilo") y "-col" (por el grupo propanodiol).

¿Se pueden usar durante el periodo neonatal?

Con extrema precaución. Los recién nacidos carecen de la capacidad hepática necesaria para conjugar el cloranfenicol, lo que puede provocar su acumulación y dar lugar al llamado "síndrome gris del recién nacido", una reacción tóxica grave descrita en los años cincuenta.

¿Qué relación tienen con las resistencias bacterianas?

La resistencia más frecuente se debe a acetiltransferasas codificadas en plásmidos que inactivan la molécula. Estos plásmidos suelen portar genes de resistencia a otros antibióticos simultáneamente (tetraciclinas, ampicilina, estreptomicina), lo que contribuye a la multirresistencia.

Referencias

1. Manual MSD veterinario. Uso de fenicoles en animales.
2. Organización Mundial de la Salud (OMS). Chloramphenicol. WHO Model List of Essential Medicines.
3. Real Academia Nacional de Medicina. Diccionario de términos médicos. Entrada: cloranfenicol.
4. Muñoz Rojas J, et al. Cloranfenicol, un antibiótico clásico como alternativa en el presente. Revista de la Sociedad Venezolana de Microbiología. 2008; 28(2):122-128.