Tianfenicol

Qué es el tianfenicol

Químicamente, el tianfenicol es el análogo metilsulfonilo del cloranfenicol, uno de los fenicoles: donde este lleva un grupo nitro en el anillo bencénico, el tianfenicol lleva un grupo sulfona. Cutler y sus colaboradores lo sintetizaron en 1952 en los laboratorios Sterling-Winthrop, aunque no llegó al mercado hasta 1967, cuando el laboratorio francés Clin-Midy lo introdujo bajo el nombre de Thiophenicol. Es entre dos y cinco veces más potente que el cloranfenicol frente a las mismas bacterias, aunque su actividad antibacteriana real suele describirse como algo menor en la práctica clínica.

El mecanismo es el que comparten los anfenicoles: unión a la subunidad 50S del ribosoma bacteriano, con bloqueo de la peptidil transferasa y, en consecuencia, de la síntesis de proteínas. Al igual que el cloranfenicol, se elimina mal en pacientes con insuficiencia renal, ya que su excreción es sobre todo urinaria; el cloranfenicol, en cambio, se metaboliza en gran parte en el hígado.

Un cloranfenicol sin su principal riesgo

El grupo nitro del cloranfenicol se reduce en el organismo a un intermediario que interfiere con la síntesis mitocondrial de proteínas en las células de la médula ósea; ese mecanismo se relaciona con la anemia aplásica idiosincrásica, un efecto raro pero grave y no proporcional a la cantidad administrada, que ha limitado el uso sistémico del cloranfenicol en buena parte del mundo. El tianfenicol carece de ese grupo nitro, y ningún estudio publicado lo ha vinculado con ese cuadro.

Eso no lo hace inocuo. El tianfenicol puede producir una depresión de la médula ósea reversible y proporcional a la cantidad administrada, semejante a la que también causa el cloranfenicol por esa misma vía, y que se corrige al retirar el fármaco. Por vía urinaria se emplea en varios países, entre ellos China, Brasil e Italia, para infecciones respiratorias y de transmisión sexual; en España no figura como especialidad de uso humano autorizada, y su presencia en el mercado nacional se limita a formulaciones veterinarias tópicas.

Preguntas frecuentes

¿Qué diferencia química separa al tianfenicol del cloranfenicol?

Un solo grupo funcional. Donde el cloranfenicol tiene un grupo nitro en el anillo aromático, el tianfenicol tiene un grupo metilsulfonilo. El resto de la molécula es prácticamente idéntico.

¿Se puede usar el tianfenicol en cualquier país?

No. Su disponibilidad como medicamento humano varía mucho según el país; está comercializado, entre otros, en China, Brasil e Italia, pero no en España, donde solo existe en presentaciones veterinarias.

¿De dónde viene el nombre "fenicol"?

Fenicol deriva de fenilo, el grupo aromático común a esta familia de antibióticos. El cloranfenicol, el tianfenicol y el florfenicol, este último de uso exclusivamente veterinario, comparten esa raíz y el mismo mecanismo de acción sobre el ribosoma bacteriano.

Referencias

1. DeCS/MeSH, Biblioteca Virtual en Salud (BVS/OPS-OMS). Tianfenicol.
2. Cutler RA, Stenger RJ, Suter CM. J Am Chem Soc, 1952;74:5475 (síntesis original, citada por DrugFuture Chemical Index). Thiamphenicol.
3. World Health Organization Food and Agriculture Organization (FAO), Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios. Thiamphenicol.
4. Organización Mundial de la Salud. Lista Modelo de Medicamentos Esenciales.