Eicosanoato

Qué es el eicosanoato

En bioquímica y en química clínica, los ácidos grasos se nombran con frecuencia en su forma de carboxilato (el anión resultante de perder el hidrógeno ácido), porque esa es la especie predominante a pH 7,4. Así, eicosanoato equivale a la forma ionizada del ácido eicosanoico. El nombre procede del griego εἴκοσι (eíkosi), "veinte", y se ciñe a la nomenclatura IUPAC, que denomina los ácidos grasos por el número de carbonos de su cadena.

El ácido araquídico y el ácido eicosanoico son sinónimos: el primero es la denominación trivial, heredada del nombre botánico del cacahuete (Arachis hypogaea), y el segundo es la denominación sistemática IUPAC. Conviene no confundir el ácido araquídico (saturado, C20:0) con el ácido araquidónico (poliinsaturado, C20:4 ω-6), cuyo anión correspondiente es el araquidonato o eicosatetraenoato. Comparten la longitud de cadena, pero sus propiedades biológicas son radicalmente distintas.

Presencia biológica y fuentes alimentarias

El eicosanoato es un componente menor de la mayoría de las grasas alimentarias. En el aceite de cacahuete representa entre el 1,1 % y el 1,7 % de los ácidos grasos totales; aparece también en la manteca de cacao, el aceite de maíz y ciertos aceites tropicales. En el organismo humano se encuentra esterificado en fosfolípidos de membrana y en ésteres de colesterol, aunque en cantidades mucho menores que los ácidos grasos saturados de cadena más corta (palmítico y esteárico, sobre todo).

El eicosanoato no es precursor de eicosanoides: al carecer de dobles enlaces, no puede ser sustrato de las ciclooxigenasas ni de las lipoxigenasas. Su papel metabólico se limita a funciones estructurales en la bicapa lipídica y a la formación de ceras cutáneas.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra eicosanoato?

Del griego εἴκοσι (eíkosi), "veinte". Nombra al anión del ácido eicosanoico, un ácido graso con 20 carbonos. El sufijo -ato indica la forma ionizada (carboxilato), que es la especie químicamente relevante al pH de la sangre.

¿Es lo mismo eicosanoato que araquidonato?

No. El eicosanoato es la forma ionizada del ácido araquídico (saturado, sin dobles enlaces), mientras que el araquidonato lo es del ácido araquidónico (poliinsaturado, con cuatro dobles enlaces). La diferencia de cuatro instauraciones convierte al araquidonato en precursor de prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos, una capacidad que el eicosanoato no posee.

¿Es un ácido graso frecuente en la dieta?

Representa una fracción muy pequeña de la ingesta habitual. Está presente sobre todo en el aceite de cacahuete, la manteca de cacao y algunos aceites de semillas, pero siempre como componente menor frente a los ácidos grasos saturados predominantes (palmítico, esteárico).

Referencias

1. IUPAC. Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry. 2001;73(4):685-744.
2. MedlinePlus. Grasas en la dieta.
3. Real Academia Española. Araquídico. Diccionario de la lengua española.
4. Manual MSD (versión profesional). Lípidos.