Cloroformo

Qué es el cloroformo

El cloroformo, también denominado triclorometano o tricloruro de metilo, es un derivado halogenado del metano en el que tres átomos de hidrógeno han sido sustituidos por cloro. Su fórmula molecular es CHCl₃ y su masa molar, 119,38 g/mol. A temperatura ambiente se presenta como un líquido denso (1,48 g/ml), no inflamable, que hierve a 61 °C y se evapora con facilidad.

El nombre «cloroformo» fue acuñado en 1834 por el químico francés Jean-Baptiste Dumas, que describió su composición y lo bautizó combinando las raíces «cloro» (del griego χλωρός, khlōrós, «verde amarillento», referido al gas descubierto por Scheele) y «fórmico» (del latín formica, «hormiga»), porque lo obtuvo a partir de una reacción con ácido fórmico. La palabra pasó directamente al español desde el francés chloroforme.

La síntesis simultánea de 1831

Tres investigadores, sin conocer el trabajo de los otros dos, prepararon cloroformo casi al mismo tiempo en 1831. El médico estadounidense Samuel Guthrie, trabajando en su destilería de Sackets Harbor (Nueva York), lo obtuvo destilando whisky con cal clorada y describió su «delicioso sabor» en un artículo publicado al año siguiente. En Francia, Eugène Soubeiran partió de acetona y etanol con lejía de cal para producir la misma sustancia. Justus von Liebig, en Alemania, llegó al compuesto por una vía análoga. Ninguno comprendió del todo qué había sintetizado; fue Dumas quien tres años después le dio identidad química.

Simpson, el éter y la noche del 4 de noviembre de 1847

Cuando en octubre de 1846 William T. G. Morton demostró públicamente la anestesia con éter sulfúrico en el Massachusetts General Hospital, la noticia recorrió Europa en pocas semanas. James Young Simpson, profesor de obstetricia en la Universidad de Edimburgo, empezó a usar éter en partos complicados ya en enero de 1847, pero le incomodaba su olor irritante y su lentitud de inducción.

El químico David Waldie sugirió a Simpson que probara el cloroformo. La noche del 4 de noviembre de 1847, Simpson y dos colegas inhalaron el compuesto en el comedor de su casa. El efecto fue inmediato: los tres perdieron la conciencia y no despertaron hasta la mañana siguiente. Cuatro días después, Simpson administró cloroformo a una parturienta. La mujer, agradecida por la experiencia sin dolor, bautizó a su hija con el nombre Anaesthesia.

El reconocimiento oficial llegó en 1853, cuando el médico John Snow administró cloroformo a la reina Victoria durante el nacimiento del príncipe Leopoldo. La aceptación real disipó las reticencias que la sociedad victoriana mantenía hacia el alivio del dolor en el parto.

Mecanismo de acción y toxicidad

El cloroformo actúa como depresor del sistema nervioso central. A concentraciones anestésicas potencia la actividad de los receptores GABA_A e inhibe los receptores NMDA, lo que reduce la transmisión neuronal excitatoria y produce inconsciencia. El margen entre la dosis anestésica y la dosis letal es estrecho (la propia expresión «margen terapéutico» se formuló en parte gracias a esta sustancia), y esa peligrosidad fue patente casi desde los primeros usos clínicos.

La introducción del electrocardiograma a principios del siglo XX permitió documentar que el cloroformo sensibilizaba el miocardio a las catecolaminas, provocando arritmias ventriculares potencialmente mortales. Ese hallazgo selló su retirada progresiva de la práctica anestésica. La hepatotoxicidad constituye el otro gran riesgo: el metabolismo hepático del cloroformo genera fosgeno (COCl₂), un intermediario altamente reactivo que daña los hepatocitos y, en exposiciones prolongadas, las células del túbulo renal.

Situación actual del cloroformo

En la práctica clínica, el cloroformo quedó desplazado por completo a lo largo del siglo XX, primero por el éter dietílico (menos arritmogénico), después por el halotano en la década de 1950, y finalmente por los agentes fluorados modernos como el sevoflurano y el desflurano. Ya no tiene ninguna indicación médica aprobada.

Su uso industrial persiste como disolvente orgánico y, sobre todo, como precursor en la fabricación de clorodifluorometano (HCFC-22), intermediario en la síntesis de politetrafluoroetileno (PTFE). La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) clasifica el cloroformo en el grupo 2B, posiblemente carcinógeno para el ser humano, basándose en evidencia suficiente de carcinogenicidad en animales pero limitada en humanos. La Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades de Estados Unidos (ATSDR) lo incluye entre las sustancias peligrosas cuya exposición ambiental merece vigilancia.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra «cloroformo»?

La acuñó el químico francés Jean-Baptiste Dumas en 1834, combinando «cloro» (del griego khlōrós, «verde amarillento») y «fórmico» (del latín formica, «hormiga»), porque uno de los reactivos de su preparación era el ácido fórmico. Pese a que el método de obtención industrial cambió después, el nombre se mantuvo.

¿Es cierto que con un pañuelo empapado en cloroformo se puede dejar inconsciente a alguien en segundos?

No. Esa imagen pertenece a la ficción. La inducción anestésica con cloroformo requiere varios minutos de inhalación continuada a concentraciones elevadas. Un contacto breve con un paño impregnado puede causar mareo y náuseas, pero no la pérdida de conciencia instantánea que muestra el cine.

¿Se sigue usando el cloroformo en medicina?

No tiene indicación clínica vigente en ningún país con regulación farmacéutica moderna. Su estrecho margen de seguridad, la cardiotoxicidad y la hepatotoxicidad hicieron que fuese sustituido por agentes anestésicos inhalatorios con perfiles mucho más favorables.

¿Es lo mismo cloroformo que éter?

Son compuestos químicamente distintos. El éter sulfúrico (dietil éter) es un compuesto orgánico sin halógenos, inflamable y de olor penetrante. El cloroformo es un derivado halogenado del metano, no inflamable. Ambos se usaron como anestésicos inhalatorios en el siglo XIX, pero sus perfiles de riesgo difieren: el éter es más irritante para las vías respiratorias y produce un despertar más lento, mientras que el cloroformo conlleva mayor riesgo de arritmia cardíaca y daño hepático.

Referencias

1. ATSDR. ToxFAQs: Cloroformo.
2. Instituto Nacional de Seguridad y Salud en el Trabajo. Documentación toxicológica para el establecimiento del límite de exposición profesional: cloroformo.
3. Real Academia Nacional de Medicina. Diccionario de Términos Médicos: cloroformo.
4. Facultad de Química, UNAM. Hoja de seguridad VII: Cloroformo.