Cefamandol

Qué es el cefamandol

El cefamandol (denominación común internacional; en inglés, cefamandole) es una cefalosporina semisintética que incorpora un radical fenilacético en la posición 7 del anillo cefalosporánico. Su nombre químico refleja la presencia de ácido mandélico en su estructura, un ácido orgánico aislado por primera vez a partir de almendras amargas (del alemán Mandel, 'almendra'). Actúa, como el resto de los betalactámicos, inhibiendo la transpeptidación del peptidoglicano y provocando la lisis osmótica de la célula bacteriana.

Se administra por vía parenteral. Su espectro amplía el de las cefalosporinas de primera generación hacia gramnegativos como Haemophilus influenzae, Enterobacter y Proteus indol-positivo, conservando al mismo tiempo cobertura razonable frente a estafilococos y estreptococos sensibles.

El grupo NMTT y sus consecuencias farmacológicas

Lo que hizo del cefamandol un compuesto relevante para la historia de la farmacología antibiótica no fue tanto su espectro antimicrobiano como un efecto secundario inesperado. Su cadena lateral contiene un grupo tetrazoltiometilo (NMTT) que, al liberarse durante el metabolismo, interfiere con el reciclaje de la vitamina K. El mecanismo es análogo al de la warfarina: el NMTT inhibe la vitamina K epóxido reductasa, la enzima que regenera la forma activa de esta vitamina, necesaria para la carboxilación de los factores de la coagulación II, VII, IX y X.

Esta observación condujo a informes de coagulopatía en pacientes malnutridos o con reservas bajas de vitamina K. El mismo grupo NMTT es responsable de una reacción tipo disulfiram ante la ingesta concomitante de alcohol: la inhibición de la aldehído deshidrogenasa provoca acumulación de acetaldehído, con rubor facial, náuseas y taquicardia. Ambos fenómenos se documentaron también en otras cefalosporinas portadoras de la misma cadena lateral, como la cefoperazona y el cefmetazol.

Situación actual

El cefamandol ha dejado de comercializarse en Norteamérica y gran parte de Europa, desplazado por cefalosporinas de segunda generación con perfiles de seguridad más favorables, como la cefuroxima, que carece del grupo NMTT. No obstante, sigue figurando en formularios farmacéuticos de algunos países.

Preguntas frecuentes

¿Por qué el cefamandol interfiere con la coagulación?

Por la cadena lateral NMTT que comparte con otras cefalosporinas. Al liberarse en el organismo, este fragmento bloquea la enzima vitamina K epóxido reductasa. Sin reciclaje de vitamina K, los factores de coagulación dependientes de ella (II, VII, IX, X) pierden funcionalidad, y el tiempo de protrombina se alarga.

¿Qué significa el nombre cefamandol?

Combina cef-, prefijo de la familia cefalosporínica, con mandol, derivado del ácido mandélico presente en la molécula. El ácido mandélico toma su nombre del alemán Mandel ('almendra'), porque se obtuvo por primera vez de las almendras amargas.

¿Se puede consumir alcohol mientras se recibe cefamandol?

No. El grupo NMTT provoca una reacción adversa con el alcohol comparable a la del disulfiram, con rubor, náuseas, vómitos y taquicardia. Esta interacción afecta también a otras cefalosporinas con la misma cadena lateral.

Referencias

1. Manual MSD (versión para profesionales). Cefalosporinas.
2. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Ficha técnica: cefazolina Normon.
3. MedlinePlus. Inyección de cefazolina.
4. Revista Cubana de Farmacia. Cefalosporinas.