Arabinosa

Qué es la arabinosa

Comparte categoría con la xilosa, la ribosa y la desoxirribosa, las otras aldopentosas con relevancia biológica. El nombre procede del alemán Arabinose, acuñado por los químicos del siglo XIX cuando aislaron el azúcar a partir de la goma arábiga, la exudación resinosa de varias especies de acacia (Acacia senegal, Acacia seyal) originarias del Sahel africano. El adjetivo "arábigo" alude al comercio histórico de esa goma en los puertos del norte de África, conocido ya en la Antigüedad.

En disolución acuosa, la arabinosa adopta formas cíclicas mediante la reacción del grupo aldehído con uno de los hidroxilos de la propia molécula. Esa ciclación genera un anillo de cinco miembros (furanosa) o de seis (piranosa), un carbono anomérico nuevo y, con él, las formas α y β en equilibrio dinámico. La arabinosa libre se presenta como un sólido cristalino blanco, soluble en agua y con sabor ligeramente dulce.

D-arabinosa y L-arabinosa

Como casi todos los monosacáridos, la arabinosa tiene carbonos asimétricos y existe en dos formas enantioméricas: D-arabinosa y L-arabinosa, imágenes especulares no superponibles. Lo singular es la predominancia natural de la forma L. En el conjunto de los azúcares biológicos, los monosacáridos D son con mucho los más frecuentes: glucosa, fructosa, galactosa, ribosa, xilosa y manosa pertenecen todas a la serie D. La arabinosa representa una de las pocas excepciones. La forma L abunda en las paredes celulares vegetales; la D-arabinosa, aunque existe, tiene distribución restringida (algunos antibióticos, glucósidos cardiotónicos y componentes de la pared celular de ciertas micobacterias).

La asignación a la serie D o L sigue la convención de Emil Fischer y depende de la configuración del carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído (el carbono 4 en una pentosa). Si el hidroxilo de ese carbono queda dibujado a la derecha en la representación lineal estándar, la molécula es D; a la izquierda, L. Conviene recordar que esta nomenclatura no implica nada sobre el sentido en que la molécula desvía la luz polarizada. La D-arabinosa es levógira, dato que confunde si se mezclan las designaciones D/L con las antiguas (+) y (−) de la polarimetría.

Parentesco con la xilosa: epímeros en C2

Arabinosa y xilosa son aldopentosas que se distinguen únicamente por la configuración del carbono 2. En el lenguaje de la estereoquímica, son epímeros en C2. La consecuencia práctica es que comparten muchas propiedades químicas y se interconvierten con facilidad en el laboratorio. En la pared celular vegetal aparecen combinadas: los arabinoxilanos, polisacáridos hemicelulósicos del endospermo de cereales como el trigo y el centeno, consisten en una cadena principal de unidades de xilosa con ramificaciones cortas de arabinosa.

Presencia en polisacáridos vegetales y en la dieta

La arabinosa no aparece prácticamente nunca libre en la naturaleza. Se encuentra como monómero constituyente de arabinoxilanos del salvado y el endospermo de cereales, de arabinogalactanos presentes en gomas, y de las pectinas, particularmente en las cadenas laterales del ramnogalacturonano I. En todos estos polisacáridos, la arabinosa se incorpora en forma de L-arabinofuranosa mediante enlaces α-glucosídicos.

El ser humano no dispone de enzimas digestivas capaces de hidrolizar esos enlaces, de modo que la arabinosa de la dieta atraviesa el intestino delgado sin absorberse y pasa a formar parte funcional de la fibra dietética. Una fracción pequeña que sí se absorbe (por transporte pasivo en el yeyuno) alcanza la sangre y se elimina por orina sin metabolizarse. La goma arábiga, de donde procede el nombre del azúcar, es un heteropolisacárido en el que la arabinosa representa una porción significativa de los monómeros junto a galactosa, ramnosa y ácido glucurónico.

Diferenciación con otras aldopentosas

Cada aldopentosa ocupa un nicho bioquímico distinto. La ribosa es el azúcar estructural del ARN y de cofactores nucleotídicos como el ATP. La desoxirribosa cumple esa función en el ADN. La xilosa vertebra la xilana de las paredes vegetales y se emplea en clínica como sustrato de la prueba de absorción de D-xilosa, indicador de la integridad funcional del intestino delgado. La arabinosa predomina en arabinoxilanos, arabinogalactanos y pectinas, y se distingue del resto por la preeminencia natural de su forma L.

Aparición de arabinosa en orina

En personas sanas, la orina contiene cantidades mínimas de arabinosa. La excreción urinaria puede aumentar tras un consumo abundante de frutas ricas en esta pentosa (cerezas, ciruelas, uvas), lo que da lugar a una pentosuria alimentaria transitoria sin significado patológico. La presencia de arabinosa en perfiles urinarios obtenidos por cromatografía carece de utilidad clínica rutinaria.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra arabinosa?

Del adjetivo "arábigo", a través del alemán Arabinose. Los químicos del siglo XIX la aislaron por primera vez de la goma arábiga, la exudación resinosa de acacias del Sahel africano. El sufijo -osa es la marca convencional de los azúcares en la nomenclatura química.

¿Por qué la forma natural de la arabinosa es la L?

No se conoce con certeza la razón evolutiva. Se atribuye al funcionamiento de las rutas biosintéticas vegetales que producen arabinosa a partir de UDP-glucosa, vía UDP-xilosa y epimerización posterior. Lo que resulta claro es el hecho: la L-arabinosa es la forma que abunda en la pared celular vegetal, mientras que la D-arabinosa tiene distribución mucho más limitada.

¿La arabinosa se utiliza como nutriente?

No. El organismo humano no la metaboliza de forma apreciable. Llega al intestino formando parte de polisacáridos vegetales que no se digieren y se eliminan con las heces como fibra. La pequeña fracción que se absorbe libre se excreta por orina sin haberse aprovechado metabólicamente.

¿Qué relación tiene con la xilosa?

Son C2-epímeros: dos pentosas que solo difieren en la configuración del segundo carbono. Por eso comparten propiedades químicas y coexisten en numerosos polisacáridos vegetales. Los arabinoxilanos del salvado de trigo, por ejemplo, combinan una cadena de xilosa con ramificaciones de arabinosa.

Referencias

1. Real Academia Española. Arabinosa. Diccionario de la lengua española, 23.ª edición.
2. Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Trastornos del metabolismo de los carbohidratos. MedlinePlus en español.
3. Manual MSD, versión para profesionales. Generalidades sobre los trastornos del metabolismo de los hidratos de carbono.
4. National Human Genome Research Institute. Nucleótido. Glosario de genética (NHGRI).