Arabinosa

Qué es la arabinosa

La arabinosa es una aldosa de cinco carbonos, es decir, una aldopentosa. Comparte categoría con la xilosa, la ribosa y la desoxirribosa, las otras aldopentosas con relevancia biológica. La Real Academia Española la define como "aldopentosa abundante en polisacáridos vegetales, como gomas y pectinas", y registra su entrada en el lenguaje científico español a partir del alemán Arabinose. Ese nombre alemán, a su vez, deriva de "arábigo": el azúcar se aisló por primera vez de la goma arábiga, la exudación resinosa de varias especies de acacia (Acacia senegal, Acacia seyal) originarias del Sahel africano y del Magreb, una sustancia conocida y comercializada desde la Antigüedad por su uso como aglutinante alimentario, farmacéutico y artístico.

Como cualquier monosacárido de cinco carbonos, la arabinosa puede adoptar formas cíclicas en disolución acuosa, mediante la reacción del grupo aldehído con uno de los hidroxilos de la propia molécula y la formación de un anillo hemiacetálico de cinco miembros (furanosa) o de seis miembros (piranosa). La ciclación genera un carbono anomérico nuevo y, con él, las formas α y β en equilibrio dinámico. La arabinosa libre se presenta como un sólido cristalino blanco, soluble en agua, con sabor ligeramente dulce.

D-arabinosa y L-arabinosa: una rareza de la serie L

La arabinosa, como casi todos los monosacáridos, tiene carbonos asimétricos y existe en dos formas enantioméricas: D-arabinosa y L-arabinosa, imágenes especulares no superponibles. Lo singular es la predominancia natural de la forma L. En el conjunto de los azúcares biológicos, los monosacáridos D son con mucho los más frecuentes —glucosa, fructosa, galactosa, ribosa, xilosa y manosa pertenecen todas a la serie D—, y la arabinosa representa una de las excepciones notables: la forma que abunda en la naturaleza es la L-arabinosa, presente en las paredes celulares vegetales. La D-arabinosa también existe, pero su distribución natural es mucho más restringida (algunos antibióticos, glucósidos cardiotónicos y componentes de la pared celular de ciertas micobacterias).

La asignación a la serie D o L sigue la convención de Emil Fischer y depende de la configuración del carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído (el carbono 4 en una pentosa): si el hidroxilo de ese carbono queda dibujado a la derecha en la representación lineal estándar, la molécula pertenece a la serie D; si queda a la izquierda, a la serie L. La nomenclatura no implica nada sobre el sentido en que la molécula desvía la luz polarizada —la D-arabinosa es, de hecho, levógira— y por eso conviene separarla de las antiguas designaciones (+) y (−) basadas en la polarimetría.

Parentesco con la xilosa: epímeros en C2

La arabinosa guarda una relación estructural muy estrecha con la xilosa: ambas son aldopentosas y se distinguen únicamente por la configuración del carbono 2. Son, en el lenguaje técnico de la estereoquímica, epímeros en C2. La consecuencia práctica de este parentesco es que las dos pentosas comparten muchas propiedades químicas y se interconvierten con relativa facilidad en condiciones de laboratorio. En la pared celular vegetal, además, aparecen frecuentemente combinadas: los arabinoxilanos —polisacáridos hemicelulósicos abundantes en el endospermo de cereales como el trigo y el centeno— están formados por una cadena principal de unidades de xilosa con ramificaciones cortas de arabinosa. La proximidad estructural entre ambas pentosas se traduce, así, en cooperación estructural en las paredes celulares vegetales.

Papel en los polisacáridos de la pared celular vegetal

La arabinosa no aparece prácticamente nunca libre en la naturaleza: su presencia se concentra como monómero constituyente de polisacáridos vegetales. Es componente esencial de los arabinoxilanos del endospermo y el salvado de los cereales, de los arabinogalactanos y arabinogalactano-proteínas presentes en gomas y en la matriz de la pared celular, y de las pectinas, particularmente en las cadenas laterales conocidas como ramnogalacturonano I. En todos estos contextos, la arabinosa se encuentra unida en forma de L-arabinofuranosa por enlaces α-glucosídicos a las cadenas principales de los polisacáridos correspondientes.

La goma arábiga, de donde procede el nombre del azúcar, es un heteropolisacárido complejo en el que la arabinosa representa una fracción significativa de los monómeros, junto a galactosa, ramnosa y ácido glucurónico. Su uso industrial es muy amplio (estabilizante en bebidas, aglutinante en pastelería, vehículo en cápsulas farmacéuticas, fijador en pinturas y tintas), aunque estos usos pertenecen al ámbito de la tecnología alimentaria y farmacéutica más que al del diccionario médico.

El ser humano no dispone de enzimas digestivas capaces de hidrolizar eficazmente los enlaces glucosídicos que unen la arabinosa a sus polisacáridos de origen, por lo que la mayor parte de la arabinosa de la dieta atraviesa el intestino delgado sin absorberse y forma parte funcional de la celulosa y otras hemicelulosas que componen la fibra dietética. La fracción que sí se absorbe lo hace por transporte pasivo en el yeyuno, alcanza la sangre en pequeñas cantidades y se elimina mayoritariamente por orina sin ser metabolizada por el organismo humano.

Diferenciación con otras aldopentosas

Dentro del grupo de las aldopentosas, cada miembro tiene un perfil bioquímico distinto. La ribosa, presente sobre todo como ribosa-5-fosfato, es el azúcar estructural del ARN y de cofactores nucleotídicos como el ATP. La desoxirribosa cumple la misma función estructural en el ADN. La xilosa aparece en la xilana de las paredes vegetales y se utiliza en clínica como sustrato de la prueba de absorción de D-xilosa, indicador de la integridad funcional del intestino delgado. La arabinosa, finalmente, vertebra los arabinoxilanos, arabinogalactanos y pectinas de la pared celular vegetal y se distingue del resto por la preeminencia natural de su forma L.

Aparición de arabinosa en orina

En personas sanas, la orina contiene cantidades mínimas o nulas de arabinosa. La excreción urinaria aumenta, sin embargo, en algunas situaciones bien caracterizadas: el consumo abundante de frutas y zumos especialmente ricos en arabinosa (cerezas, ciruelas, uvas) puede dar lugar a una pentosuria alimentaria transitoria; ciertas técnicas de cromatografía urinaria detectan también arabinosa en perfiles metabólicos amplios, en general sin significado clínico relevante. La aparición de arabinosa en orina no es, por sí misma, un signo de enfermedad ni un parámetro de uso diagnóstico rutinario en la consulta clínica.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra arabinosa?

Del adjetivo "arábigo", a través del alemán Arabinose, palabra acuñada por los químicos del siglo XIX cuando aislaron por primera vez el azúcar a partir de la goma arábiga: la exudación resinosa de varias especies de acacia (Acacia senegal, Acacia seyal) del Sahel africano y del Magreb. El sufijo -osa identifica a la molécula como azúcar, según la convención general de la nomenclatura química de los monosacáridos.

¿Por qué la forma natural de la arabinosa es la L y no la D?

Es una de las pocas excepciones notables a la regla general según la cual los monosacáridos biológicos pertenecen a la serie D. La razón concreta no está del todo aclarada, y se atribuye al origen evolutivo de las rutas biosintéticas vegetales que producen la arabinosa a partir de UDP-glucosa, vía UDP-xilosa y epimerización. Lo importante es que la L-arabinosa es la forma que abunda en la naturaleza —en pared celular vegetal—, mientras la D-arabinosa, aunque también existe, tiene una distribución mucho más restringida.

¿Qué relación tiene la arabinosa con la xilosa?

Son C2-epímeros, es decir, dos pentosas que se distinguen solo por la configuración del segundo carbono. Comparten propiedades químicas y aparecen combinadas en numerosos polisacáridos vegetales, como los arabinoxilanos —formados por una cadena principal de xilosa con ramificaciones de arabinosa—, abundantes en el salvado y el endospermo de cereales.

¿La arabinosa se utiliza como nutriente o se elimina por la orina?

El ser humano no la metaboliza significativamente. La mayor parte de la arabinosa ingerida con la dieta forma parte de polisacáridos vegetales que no se digieren y se eliminan con las heces como fibra. Una pequeña fracción libre que llega al intestino delgado puede absorberse por transporte pasivo y eliminarse luego por orina sin haber sido metabolizada. Por eso un consumo elevado de frutas ricas en arabinosa (cerezas, ciruelas, uvas) puede dar lugar a una pentosuria alimentaria transitoria.

¿La arabinosa en la orina indica alguna enfermedad?

No de forma específica. La aparición de arabinosa en orina suele tener un origen alimentario y no constituye un signo de enfermedad. Las pentosurias propiamente patológicas, como la pentosuria esencial, se caracterizan por la excreción de otras pentosas distintas (L-xilulosa, en el caso de la pentosuria esencial). La presencia de arabinosa en perfiles urinarios amplios obtenidos por cromatografía debe interpretarse en su contexto clínico y carece de utilidad diagnóstica rutinaria.

Referencias

1. Biblioteca Nacional de Medicina de Estados Unidos. Trastornos del metabolismo de los carbohidratos. MedlinePlus en español.
2. Merck & Co. Generalidades sobre los trastornos del metabolismo de los hidratos de carbono. Manual MSD, versión para profesionales.
3. Real Academia Nacional de Medicina de España. Diccionario de Términos Médicos.
4. Real Academia Española. Arabinosa. Diccionario de la lengua española.