Ketoprofeno

Qué es el ketoprofeno

El ketoprofeno pertenece a la familia de los ácidos arilpropiónicos, la misma que el ibuprofeno o el naproxeno. El nombre condensa dos piezas de su química: el prefijo keto alude al grupo cetónico presente en su estructura (una benzofenona), y el sufijo profeno es la terminación que la Denominación Común Internacional reserva para los antiinflamatorios derivados del ácido propiónico. No hay aquí raíz griega ni latina, sino nomenclatura farmacológica moderna.

Su acción parte de un mecanismo compartido con el resto del grupo: al bloquear las dos isoformas de la ciclooxigenasa, frena la conversión del ácido araquidónico en prostaglandinas, los mediadores que sensibilizan las terminaciones nerviosas y sostienen la respuesta inflamatoria. Se le han atribuido además otros efectos que podrían reforzar esa acción, como cierta inhibición de la síntesis de leucotrienos, actividad antibradicinina y estabilización de las membranas lisosómicas, aunque el peso real de estas vías secundarias no está bien establecido.

Se absorbe bien por vía oral, con una biodisponibilidad próxima al 90 %, y circula unido casi por completo a las proteínas del plasma. El hígado lo transforma por conjugación con ácido glucurónico y el resultado se elimina sobre todo por la orina. Su vida media es corta. A lo largo de las décadas se ha formulado en comprimidos, cápsulas, soluciones inyectables, supositorios y presentaciones tópicas en gel, un repertorio que refleja la variedad de situaciones en las que se ha utilizado.

Ketoprofeno y dexketoprofeno: la cuestión de los enantiómeros

La molécula de ketoprofeno posee un carbono asimétrico, de modo que existe en dos formas especulares (enantiómeros) que se designan S(+) y R(-). El ketoprofeno clásico es una mezcla a partes iguales de ambas, una mezcla racémica. La particularidad es que la actividad no se reparte por igual: el enantiómero S(+) es el que inhibe la ciclooxigenasa y concentra el efecto analgésico y antiinflamatorio, mientras que el R(-) resulta prácticamente inactivo.

De ahí nació el dexketoprofeno, que no es un fármaco distinto sino el enantiómero S(+) aislado y purificado del ketoprofeno. Esta operación, conocida en la industria farmacéutica como cambio quiral, permite administrar solo la fracción activa de la molécula. El dexketoprofeno mantiene su propia entrada dentro de la clasificación ATC (M01AE17) y suele emplearse en cuadros de dolor de intensidad leve a moderada.

El grupo benzofenona y la fotosensibilidad

Hay un rasgo que separa al ketoprofeno de otros arilpropiónicos: su estructura incorpora un grupo benzofenona (una difenilcetona). Esa pieza es un cromóforo, es decir, una parte de la molécula que absorbe luz ultravioleta con facilidad. Y la benzofenona no es un cromóforo cualquiera: en fotoquímica se la considera un fotosensibilizador de referencia, capaz de captar energía luminosa y transferirla a otras moléculas o de generar formas reactivas del oxígeno.

Por eso el ketoprofeno figura entre los AINE con mayor potencial fotosensibilizante, una propiedad que arrastra desde su química y no desde su actividad como analgésico. El mismo grupo benzofenona explica un fenómeno curioso: la reactividad cruzada con otras sustancias que lo comparten, como el fenofibrato, el ácido tiaprofénico o la oxibenzona (un filtro solar conocido también como benzofenona-3). Moléculas emparentadas que carecen de esa difenilcetona, como el flurbiprofeno o el loxoprofeno, no muestran ese comportamiento. La consecuencia práctica llega hasta la fábrica: las soluciones inyectables de ketoprofeno se protegen de la luz y se envasan en ampollas de vidrio ámbar.

Preguntas frecuentes

¿Por qué el ketoprofeno se llama así?

El nombre reúne dos referencias químicas. Keto señala el grupo cetónico de su estructura, la benzofenona; profeno es el sufijo que identifica a los antiinflamatorios derivados del ácido propiónico dentro de la Denominación Común Internacional, el mismo que aparece en ibuprofeno o flurbiprofeno.

¿Es lo mismo el ketoprofeno que el dexketoprofeno?

No. El dexketoprofeno es el enantiómero S(+) del ketoprofeno aislado, esto es, la mitad activa de la molécula separada de su imagen especular inactiva. El ketoprofeno, en cambio, contiene ambas formas mezcladas a partes iguales.

¿Por qué el ketoprofeno se asocia a reacciones con la luz solar y otros antiinflamatorios similares no?

La razón está en su estructura, no en su condición de AINE. El ketoprofeno lleva un grupo benzofenona que absorbe radiación ultravioleta y se comporta como fotosensibilizador. Otros derivados del ácido propiónico con una estructura parecida pero sin esa difenilcetona, como el flurbiprofeno o el loxoprofeno, no comparten esa reactividad. El mismo grupo químico explica que pueda haber reacciones cruzadas con el fenofibrato o con el filtro solar oxibenzona, que también contienen una benzofenona.

Referencias

1. MedlinePlus (Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.). Ketoprofeno.
2. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Centro de Información online de Medicamentos (CIMA).
3. Manual MSD, versión para público general. Tratamiento del dolor.
4. Scientific Reports (Nature). Ibuprofen and ketoprofen potentiate UVA-induced cell death by a photosensitization process.