Tetradecanoato

Qué es el tetradecanoato

Como ocurre con otros ácidos grasos, conviene distinguir el tetradecanoato del ácido del que procede. El tetradecanoico es la molécula neutra; el tetradecanoato es su anión, la sal o el éster que resulta al perder el protón del grupo carboxilo, y a pH fisiológico es la forma que predomina con diferencia. El nombre común, «mirístico», es el que se usa con más frecuencia fuera de la bioquímica y viene del género botánico Myristica, al que pertenece la nuez moscada (Myristica fragrans).

El químico escocés Lyon Playfair lo aisló en 1841 a partir de la mantequilla de nuez moscada, un extracto graso rico en trimiristina, el triglicérido formado por tres moléculas de ácido mirístico unidas a una de glicerol. El nombre sistemático, «tetradecanoico», sigue en cambio la nomenclatura por número de carbonos: tetradeca-, del griego, significa catorce.

Un ancla para proteínas de membrana

Con 14 carbonos, el tetradecanoato es más corto que el ácido palmítico (C16), el producto principal de la síntesis de novo de ácidos grasos en el hígado. El organismo lo obtiene sobre todo de la dieta y, en menor medida, por elongación de precursores de doce carbonos o como producto intermedio de esa misma vía de síntesis, antes de que la cadena se alargue hasta los dieciséis carbonos habituales.

Su papel biológico más característico, sin embargo, no tiene que ver con el almacenamiento de energía, sino con la señalización celular. El tetradecanoato se une de forma covalente al extremo de numerosas proteínas mediante la enzima N-miristoiltransferasa, en un proceso llamado miristoilación. La cadena grasa actúa como ancla hidrófoba que fija la proteína a la cara interna de la membrana celular, un requisito para el funcionamiento de proteínas de señalización tan relevantes como las cinasas de la familia Src o algunas subunidades de las proteínas G. Ningún otro ácido graso desempeña este papel con la misma eficacia: la cadena de catorce carbonos parece ser la longitud óptima para ese anclaje concreto.

En la dieta, el tetradecanoato tiene además una particularidad frente a sus vecinos de cadena más larga o más corta: en los estudios de alimentación controlada resulta, carbono a carbono, el ácido graso saturado con mayor capacidad de elevar el colesterol LDL, por delante incluso del palmítico.

Preguntas frecuentes

¿Tetradecanoato y ácido mirístico son lo mismo?

En la práctica, sí. El mirístico es el ácido; el tetradecanoato, su forma ionizada, que es la que predomina en el organismo a pH fisiológico.

¿De dónde viene el nombre «mirístico»?

De la nuez moscada. Se aisló por primera vez en 1841 a partir de su mantequilla, y el nombre del ácido tomó el del género botánico de la planta, Myristica.

¿Para qué sirve exactamente la miristoilación?

Sin ella, muchas proteínas de señalización quedarían disueltas en el citoplasma en lugar de anclarse a la membrana, que es justamente donde tienen que actuar para transmitir la señal que reciben desde el exterior de la célula. La miristoilación es, en ese sentido, una etiqueta de localización tanto como una simple modificación química.

Referencias

1. Human Metabolome Database. Myristic acid.
2. Natural Products Magnetic Resonance Database. Myristic acid.
3. Katan MB, Zock PL, Mensink RP. Effects of the individual saturated fatty acids on serum lipids and lipoprotein concentrations. Am J Clin Nutr. 1993;57(5 Suppl):711S-714S.
4. Playfair L. On a new fat acid in the butter of nutmegs. Philosophical Magazine, Series 3. 1841;18(115):102-113.