Taurocolato

Qué es el taurocolato

El nombre une dos raíces con historia propia. «Tauro» remite al latín taurus, toro: la taurina recibió ese nombre porque Friedrich Tiedemann y Leopold Gmelin la aislaron en 1827 a partir de bilis de buey. «Colato», ya descrito en la entrada dedicada a este término, designa la forma ionizada del ácido cólico. El taurocolato es, por tanto, el producto concreto de conjugar ese ácido con taurina en lugar de con glicina.

En el hepatocito, una enzima activa primero el ácido cólico como derivado de coenzima A y después lo une al grupo amino de la taurina. La misma familia enzimática conjuga con taurina otros ácidos biliares (el mecanismo es idéntico, cambia solo el sustrato de partida), como el ácido ursodesoxicólico para formar ursodoxicoltaurina.

Por qué la taurina cambia el comportamiento de la molécula

La elección entre taurina y glicina no es indiferente. El ácido cólico libre, sin conjugar, tiene un pKa cercano a 5. Conjugado con glicina baja hasta unos 3,9. Conjugado con taurina cae por debajo de 1, porque el grupo sulfónico de la taurina es mucho más ácido que el carboxilo de la glicina.

Esa diferencia tiene consecuencias prácticas: un ácido biliar libre precipita en agua a partir de un pH de 6,5 a 7, y el glicocolato empieza a hacerlo por debajo de pH 5. El taurocolato no. Permanece en disolución incluso en condiciones fuertemente ácidas, por debajo de pH 1, según demostraron Hofmann y Mysels en un trabajo clásico sobre solubilidad de ácidos biliares.

Fuera de los mamíferos placentarios, la conjugación con taurina es prácticamente universal; la capacidad de usar glicina apareció después, y no todas las especies la aprovechan por igual. En el ser humano la proporción habitual es de unas tres moléculas de glicocolato por cada una de taurocolato, pero en los carnívoros la sal sódica del taurocolato es el componente principal de la bilis.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre taurocolato?

De taurus, toro en latín. La taurina se llama así porque Tiedemann y Gmelin la obtuvieron en 1827 a partir de bilis de buey, mucho antes de que se conociera su papel en la conjugación de los ácidos biliares humanos.

¿En qué se diferencia del glicocolato?

En el aminoácido que se une al ácido cólico y en las consecuencias que eso tiene para su solubilidad. El glicocolato precipita en medios moderadamente ácidos; el taurocolato no, porque su grupo sulfónico lo mantiene ionizado incluso a un pH muy bajo. En el ser humano hay más glicocolato que taurocolato, en una proporción aproximada de tres a uno.

¿Es lo mismo taurocolato que ácido taurocólico?

No, aunque se usan como sinónimos con frecuencia. El ácido taurocólico es la forma protonada; el taurocolato es la sal que resulta cuando ese ácido pierde el protón y queda cargado negativamente. A pH intestinal, prácticamente todo el ácido taurocólico existe en forma de taurocolato.

¿Por qué los carnívoros tienen más taurocolato que los humanos?

Porque conservan de forma más marcada el patrón de conjugación ancestral. La capacidad de conjugar con glicina, la que predomina en la bilis humana, es una adquisición más reciente en la evolución de los mamíferos placentarios, y no todas las especies la explotan por igual.

Referencias

1. National Library of Medicine (NIH). StatPearls: Physiology, Bile Acids.
2. Vessey DA. The biochemical basis for the conjugation of bile acids with either glycine or taurine. Biochemical Journal, 1978.
3. Hofmann AF, Mysels KJ. Bile acid solubility and precipitation in vitro and in vivo. Journal of Lipid Research, 1992.
4. LOINC (Regenstrief Institute). Taurine.