Palmitato

Qué es el palmitato

Un palmitato se forma cuando el ácido palmítico pierde el protón de su grupo carboxilo, ya sea por neutralización con una base (lo que da una sal, como el palmitato de sodio) o por reacción con un alcohol (lo que da un éster, como el palmitato de retinilo). El resultado químico difiere en cada caso, aunque ambos compuestos comparten la misma cadena de dieciséis carbonos saturados que define al ácido de partida.

El nombre remite, a través del ácido palmítico, a la palma: en latín, palma designaba la hoja de la palmera y, por extensión, el árbol entero. El químico francés Edmond Frémy aisló el ácido en 1840 al saponificar aceite de palma, y esa procedencia vegetal quedó fijada para siempre en el nombre. El origen es vegetal. Nada que ver con la palma de la mano, aunque la raíz latina sea la misma.

De la sal a la señal: cómo actúa el palmitato en la célula

Dentro de las células, el palmitato interviene en un proceso conocido como palmitoilación: la unión covalente y reversible de una molécula de palmitato a una proteína, generalmente sobre un residuo de cisteína mediante un enlace tioéster. Otras modificaciones postraduccionales son prácticamente irreversibles; esta, en cambio, puede añadirse y retirarse varias veces a lo largo de la vida de la proteína, de modo que funciona como un interruptor químico y no como una marca permanente. Un grupo concreto de enzimas, las aciltransferasas de tipo DHHC, instala el grupo palmitato; otro grupo, las tioesterasas, lo retira cuando ya no hace falta.

El efecto práctico es de tráfico celular. Al añadir una cola grasa a una proteína hidrosoluble, el palmitato le da afinidad por las membranas y facilita su anclaje transitorio a la cara interna de la membrana plasmática o a compartimentos como el aparato de Golgi (sin ese anclaje, muchas de estas proteínas quedarían atrapadas en el citosol, incapaces de participar en cascadas de señalización que dependen de la membrana). Numerosos receptores, proteínas de señalización y componentes del sistema inmunitario dependen de este mecanismo para alcanzar su destino funcional dentro de la célula.

Usos como éster: de la farmacia a la nutrición

En farmacia, la esterificación con ácido palmítico se emplea como estrategia de liberación prolongada. El principio activo, unido al palmitato, se vuelve mucho más lipófilo y menos soluble en el medio acuoso del tejido muscular; inyectado por vía intramuscular, forma un depósito del que se libera de forma gradual a lo largo de semanas. El palmitato de paliperidona, indicado en la esquizofrenia, es el ejemplo mejor documentado de esta estrategia: convierte un principio activo de toma oral diaria en una inyección de administración mensual. La pauta concreta de cada medicamento corresponde a su ficha técnica y no a esta entrada del diccionario.

La misma lógica de estabilidad explica su presencia en suplementos y en cosmética, solo que aquí el compañero no es un fármaco sino la vitamina A. El retinol libre se oxida con facilidad al contacto con el aire y la luz; esterificado como palmitato de retinilo, gana estabilidad de almacenamiento sin perder la actividad biológica, ya que el organismo lo hidroliza de nuevo a retinol tras su absorción. Por esa razón aparece con frecuencia en el etiquetado de complementos vitamínicos y de cremas cosméticas.

En química industrial, la saponificación de grasas ricas en ácido palmítico (el aceite de palma es la fuente clásica) genera palmitato de sodio o de potasio, componentes tradicionales del jabón sólido junto con las sales de otros ácidos grasos.

Palmitato, ácido palmítico y palmitina: tres términos que no son sinónimos

Conviene no confundir tres palabras de la misma familia. El ácido palmítico es la molécula neutra, protonada, tal como existe de forma libre en la naturaleza; el diccionario le dedica una entrada propia centrada en su estructura y sus fuentes alimentarias. El palmitato es la forma iónica o esterificada de esa misma molécula, ya sea como sal o como éster orgánico. La palmitina, por su parte, es el triéster que resulta de unir tres moléculas de ácido palmítico a una de glicerina, presente de forma natural en el aceite de palma y en otras grasas sólidas de origen animal y vegetal.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra palmitato?

Del latín palma, por el aceite de palma del que el químico Edmond Frémy aisló por primera vez el ácido correspondiente en 1840. La raíz es botánica, no anatómica.

¿Palmitato y ácido palmítico son lo mismo?

No. El ácido palmítico es la molécula neutra; el palmitato es su forma ionizada o esterificada. A pH fisiológico, de hecho, el ácido existe casi exclusivamente como palmitato, aunque el diccionario mantenga las dos entradas separadas por claridad de búsqueda.

¿Por qué algunos medicamentos inyectables usan ésteres de palmitato?

Porque la unión con ácido palmítico cambia por completo el comportamiento físico del principio activo. Uno hidrosoluble se absorbe con rapidez y exige tomas frecuentes; el mismo principio, esterificado con palmitato, se vuelve mucho más lipófilo y forma, tras la inyección intramuscular, un depósito del que se libera poco a poco. Esta propiedad se aprovecha, entre otros casos, en el palmitato de paliperidona, donde permite espaciar las inyecciones frente a la formulación oral diaria. El diccionario no aborda aquí la pauta de administración de estos medicamentos, que corresponde a la ficha técnica de cada principio activo.

¿El palmitato de retinilo funciona igual que la vitamina A pura?

Sí, una vez dentro del organismo. El palmitato de retinilo es, químicamente, un éster de reserva: el cuerpo lo hidroliza y libera retinol activo, la forma que participa en la visión y en el mantenimiento de la piel. La ventaja del éster está fuera del cuerpo, en el envase: se oxida mucho más despacio que el retinol libre, lo que alarga la vida útil de cremas y suplementos.

Referencias

1. American Chemical Society. Palmitic acid. Molecule of the Week Archive. acs.org
2. Cochrane. Palmitato de paliperidona para la esquizofrenia. cochrane.org
3. Fuller W, Mejías R. Editorial: Protein lipidation in health and disease. Frontiers in Physiology. frontiersin.org
4. US EPA. CompTox Chemicals Dashboard: Retinyl palmitate. comptox.epa.gov