Hexametilmelamina

Qué es la hexametilmelamina

Desde el punto de vista químico es una melamina, un anillo de triazina, a la que se han añadido seis grupos metilo, de donde procede el nombre hexametil. Esa estructura la hace muy soluble en grasa, lo que explica que se administre por vía oral. Se emplea en el cáncer de ovario de tipo epitelial que ha reaparecido o que no ha respondido a terapias previas, por lo general en solitario y con finalidad paliativa.

Se estudia desde los años sesenta del siglo pasado, con los primeros ensayos en 1965, y obtuvo la autorización en Estados Unidos en 1990. Su empleo ha ido declinando a medida que aparecían agentes más recientes, y hoy ocupa un lugar secundario dentro de la oncología ginecológica.

Una molécula que debe activarse

El mecanismo por el que destruye las células tumorales no está del todo aclarado. La altretamina se comporta como un precursor inactivo: el hígado la somete a una desmetilación oxidativa que genera derivados hidroximetilados y formaldehído, y se cree que son esos metabolitos, y no la molécula original, los que dañan el ADN de las células malignas.

Aquí está su rasgo más singular. Pese a parecerse a un agente alquilante, las pruebas de laboratorio no han demostrado que la altretamina alquile el ADN de forma directa, y no comparte la resistencia cruzada con los alquilantes clásicos. Esto explica que conserve actividad en algunos tumores de ovario que ya no responden a ellos, y también que la clasificación ATC no la incluya entre los alquilantes, sino en el cajón de los otros antineoplásicos. El detalle molecular sigue sin cerrarse.

Preguntas frecuentes

¿Hexametilmelamina y altretamina son lo mismo?

Sí. Altretamina es la denominación común internacional; hexametilmelamina, abreviada a veces como HMM, es el nombre químico, por los seis grupos metilo unidos a la melamina.

¿Es un agente alquilante?

Formalmente, no. Se parece a ellos y a menudo se menciona junto a la quimioterapia clásica, pero su actividad alquilante directa no se ha demostrado y su efecto pasa por metabolitos activos. Por eso la clasificación ATC no la sitúa entre los alquilantes.

¿De dónde viene el nombre melamina?

La melamina es un compuesto orgánico rico en nitrógeno, una triazina descrita por primera vez en el siglo XIX. La hexametilmelamina es uno de sus derivados, obtenido al sustituir seis de sus hidrógenos por grupos metilo, y de ahí procede tanto su estructura como su nombre.

Referencias

1. MedlinePlus (Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.). Altretamina.
2. Instituto Nacional del Cáncer (NCI). Altretamina (Diccionario de cáncer).
3. DrugBank. Altretamine.
4. Drugs (Adis). Altretamine: a review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties.