Butilescopolamina

Qué es la butilescopolamina

La molécula se obtiene añadiendo un grupo butilo, una cadena de cuatro átomos de carbono, al nitrógeno terciario de la escopolamina. Esa modificación convierte el nitrógeno en un catión de amonio cuaternario, con carga positiva fija. El compuesto resultante conserva la afinidad por los receptores muscarínicos de la molécula original, pero pierde casi por completo su capacidad de atravesar membranas lipídicas como las que forman la barrera hematoencefálica.

Por vía oral, la biodisponibilidad apenas supera el 1 %: la mayor parte del fármaco permanece en la luz intestinal sin absorberse hacia la circulación general. Y sin embargo el fármaco funciona, porque su afinidad tisular por los receptores del músculo liso visceral es alta y no necesita alcanzar concentraciones plasmáticas elevadas para ejercer el efecto en el propio tejido donde actúa, una peculiaridad que explica por qué la escopolamina administrada por vía subcutánea produce somnolencia y la butilescopolamina, en la misma vía, no. Boehringer Ingelheim registró el compuesto en Alemania en 1951, como alternativa a los extractos vegetales de solanáceas que se empleaban hasta entonces contra los cólicos abdominales, y lo comercializó al año siguiente.

Bloqueo periférico y uso como premedicación en pruebas de imagen

El bloqueo de los receptores muscarínicos del tracto digestivo, biliar y genitourinario relaja la musculatura lisa y reduce los espasmos responsables del dolor cólico. En concentraciones más elevadas, la butilescopolamina actúa también sobre los receptores nicotínicos de los ganglios del sistema nervioso autónomo, con un efecto bloqueante ganglionar añadido que refuerza su acción antiespasmódica. No es un analgésico en sentido estricto: no bloquea la percepción del dolor, sino la contracción muscular que lo origina.

Esa misma capacidad para frenar el peristaltismo intestinal explica su empleo como premedicación en algunas pruebas de imagen abdominal y pélvica, entre ellas la resonancia magnética y la tomografía por emisión de positrones, donde el movimiento intestinal puede degradar la calidad de las imágenes obtenidas. Por el mismo motivo se ha utilizado antes de procedimientos endoscópicos digestivos.

Preguntas frecuentes

¿Por qué la butilescopolamina no produce somnolencia y la escopolamina sí?

La diferencia está en la carga eléctrica del nitrógeno de cada molécula. La escopolamina tiene un nitrógeno terciario, sin carga, lo bastante liposoluble para cruzar la barrera hematoencefálica y actuar sobre los receptores del cerebro. En la butilescopolamina ese nitrógeno es cuaternario y está cargado de forma permanente, así que el fármaco no entra en el sistema nervioso central y su acción queda limitada a los órganos periféricos.

¿Es lo mismo butilescopolamina, hioscina butilbromuro y N-butilbromuro de escopolamina?

Sí. Son distintos nombres para la misma molécula. Hioscina es, además, un sinónimo tradicional de la propia escopolamina, de ahí que ambas denominaciones convivan en la literatura farmacológica.

¿De dónde viene el nombre butilescopolamina?

El prefijo butil- señala el grupo de cuatro átomos de carbono, derivado del butano, que se añade al nitrógeno de la molécula durante su síntesis. La segunda parte del nombre remite al género vegetal Scopolia, del que puede consultarse el origen completo en la entrada dedicada a la escopolamina.

Referencias

1. Tytgat GN. Hyoscine butylbromide: a review of its use in the treatment of abdominal cramping and pain. Drugs, 2007.
2. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Prospecto de butilescopolamina 10 mg comprimidos recubiertos.
3. Boehringer Ingelheim. Historia corporativa 1948-1990.
4. Revista Chilena de Anestesia. Butilbromuro de hioscina: farmacología y uso clínico. Vol. 52, 2023.