Acetona

Qué es la acetona

Desde el punto de vista químico, la acetona —nombre sistemático propan-2-ona o propanona— es el miembro más pequeño de la familia de las cetonas. Su grupo carbonilo (C=O) está flanqueado por dos grupos metilo, lo que le confiere una notable simetría molecular y una alta volatilidad. A temperatura ambiente es un líquido incoloro que hierve a 56 °C y se mezcla con agua en cualquier proporción.

En medicina, la acetona interesa por dos motivos distintos. Como sustancia exógena es un disolvente industrial muy utilizado —del que procede su asociación popular con el quitaesmalte— y un tóxico de baja peligrosidad. Como sustancia endógena es uno de los tres cuerpos cetónicos que el hígado produce cuando el suministro de glucosa se agota o se vuelve inutilizable, junto con el acetoacetato y el β-hidroxibutirato. Las dos vertientes comparten la misma molécula y, en concentraciones suficientemente altas, el mismo olor afrutado característico, que es el rasgo más reconocible del aliento del paciente con cetoacidosis.

Etimología y descubrimiento histórico

El nombre procede del latín acetum, 'vinagre', con el sufijo químico -ona propio de las cetonas en la nomenclatura moderna. La traducción literal sería algo así como "hija del vinagre", y refleja con precisión su origen histórico: durante siglos, la acetona se obtuvo destilando acetato de plomo o de calcio, sales del ácido acético procedente del vinagre. El primer registro fiable de su obtención se atribuye al alquimista alemán Andreas Libavius, que la describió en su tratado Alchymia en 1606 sin darle nombre propio.

Durante más de dos siglos circuló bajo denominaciones diversas —espíritu piro-acético, mésit, espíritu de Saturno— mientras los químicos del XIX trataban de fijar su fórmula. Dumas y Liebig la establecieron en 1832. Un año después, en 1833, los químicos franceses Antoine Bussy y Michel Chevreul propusieron el nombre acétone, formado a partir del ácido acético con un sufijo paralelo al de la margarona, otro compuesto entonces conocido. La nomenclatura cuajó deprisa y el nombre se incorporó al español hacia mediados del siglo XIX. La estructura definitiva, con su grupo carbonilo central, la fijó August Kekulé en 1865.

Formación en el organismo: cetogénesis

Dentro del cuerpo humano la acetona no aparece de manera independiente, sino como producto colateral de una ruta metabólica concreta: la cetogénesis hepática. Cuando el aporte de glucosa es insuficiente o las células no pueden utilizarla —ayuno prolongado, dieta muy baja en hidratos, diabetes sin insulina suficiente, ejercicio extremo—, el hígado moviliza los ácidos grasos del tejido adiposo y los oxida en sus mitocondrias.

Esa oxidación genera grandes cantidades de acetil-CoA que el ciclo de Krebs no logra metabolizar al ritmo necesario. El exceso se desvía hacia una ruta alternativa: dos moléculas de acetil-CoA se condensan en acetoacetil-CoA, después en HMG-CoA, y de ahí, por acción de la HMG-CoA liasa, se libera acetoacetato, el primer cuerpo cetónico. Parte del acetoacetato se reduce a β-hidroxibutirato. Otra parte, en una reacción no enzimática y espontánea, pierde una molécula de CO₂ y se convierte en acetona.

La descarboxilación que da origen a la acetona es lenta y termodinámicamente sencilla, lo que tiene una consecuencia clínica directa: la cantidad de acetona que circula es siempre menor que la de los otros dos cuerpos cetónicos. En la cetoacidosis diabética grave, el β-hidroxibutirato supera al acetoacetato en una proporción cercana a 10:1, y la acetona queda por debajo de ambos. Lo que la hace tan notable no es su concentración, sino su volatilidad: al ser un compuesto pequeño y poco soluble, atraviesa libremente los alvéolos pulmonares y se exhala con cada respiración. De ahí el característico aliento "a manzana ácida" del paciente en cetosis avanzada.

La acetona entre los cuerpos cetónicos

El término "cuerpos cetónicos" reúne tres moléculas con destinos biológicos muy desiguales. Conviene separarlas.

β-hidroxibutirato. Es el más abundante de los tres en sangre y representa alrededor del 70 % del total. Técnicamente no es una cetona —el grupo funcional es un alcohol—, pero se incluye en el grupo por su origen y su comportamiento metabólico común. Lo utilizan como combustible el corazón, el músculo esquelético y, en periodos prolongados de ayuno, también el cerebro.

Acetoacetato. Es el primer cuerpo cetónico que se forma en la cetogénesis y el precursor químico de los otros dos. Como el β-hidroxibutirato, sirve de combustible a los tejidos extrahepáticos, que lo recuperan y lo reincorporan al ciclo de Krebs.

Acetona. Es la única de las tres que no se puede reaprovechar metabólicamente. Una vez formada se elimina íntegra por dos vías: la respiratoria —de donde procede el aliento cetónico— y la urinaria, donde su detección con tiras reactivas da lugar al fenómeno clínico de la acetonuria. Cuando el organismo entra en cetosis sostenida, se elimina también en pequeñas cantidades por el sudor y la saliva.

Diferencias con otros compuestos acetilados o similares

El prefijo "acet-" agrupa moléculas químicamente parientes pero funcionalmente muy alejadas.

Acetil-CoA: tioéster que sirve de donante universal del grupo acetilo en el metabolismo. Es el precursor metabólico de la acetona —dos acetil-CoA condensados acaban formando acetoacetato y, finalmente, acetona— pero su química es completamente distinta.

Acetaldehído: el carbono del grupo carbonilo lleva un hidrógeno (CH₃–CHO), no un metilo. Es un aldehído, no una cetona. Se forma en la oxidación del etanol y es el responsable de buena parte de la sintomatología de la resaca.

Acetilcolina: éster del ácido acético con la colina. Comparte la raíz léxica pero no el papel: es un neurotransmisor de las sinapsis colinérgicas, ajeno por completo a la cetogénesis.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra acetona?

Del latín acetum, 'vinagre', con el sufijo -ona que la nomenclatura química moderna emplea para las cetonas. El nombre fue propuesto en 1833 por Antoine Bussy y Michel Chevreul, en plena efervescencia de la química orgánica francesa, para sustituir al confuso "espíritu piro-acético" con que se conocía la sustancia desde la época de Libavius (1606). La palabra entró en español hacia 1853, según el registro del Tesoro de los diccionarios históricos de la RAE.

¿Por qué huele a manzana el aliento de una persona con acetona?

Porque la acetona es una molécula muy pequeña y muy volátil. Cuando su concentración en sangre se eleva, atraviesa la membrana alveolar pulmonar con facilidad y se exhala con cada respiración. Su olor afrutado característico recuerda al de la manzana madura o al del quitaesmalte. Es el signo clínico más reconocible de la cetosis avanzada y, por sí solo, suele orientar la sospecha de descompensación diabética.

¿Es lo mismo cetona que acetona?

No exactamente. "Cetona" es el nombre de una clase química amplia: todos los compuestos con un grupo carbonilo (C=O) unido a dos carbonos. La acetona es la cetona más sencilla, la primera de la serie. En el lenguaje médico cotidiano, sin embargo, "cetonas" suele emplearse como término colectivo para los tres cuerpos cetónicos —acetoacetato, β-hidroxibutirato y acetona—, lo que puede generar confusión. Estrictamente, solo dos de ellos (acetoacetato y acetona) son cetonas en sentido químico; el β-hidroxibutirato es un alcohol.

¿La acetona del organismo es la misma que la del quitaesmalte?

Sí, es exactamente la misma molécula. La diferencia está en la concentración y en el origen. La acetona industrial se obtiene hoy por oxidación del cumeno, en un proceso muy distinto del que ocurre en el hígado, pero el producto final es químicamente idéntico. La acetona endógena que el cuerpo produce durante la cetosis se cuenta en miligramos por litro; la acetona del quitaesmalte llega prácticamente pura.

Referencias

1. Real Academia Española. Acetona. Diccionario de la lengua española, 23.ª edición.
2. Puchalska P, Crawford PA. Multi-dimensional Roles of Ketone Bodies in Fuel Metabolism, Signaling, and Therapeutics. Cell Metabolism. 2017;25(2):262-284.
3. Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. (MedlinePlus). Cetoacidosis diabética. Enciclopedia médica.
4. Lou Francés GM. Actuación ante enfermedades intercurrentes y descompensaciones en el niño diabético. Protocolos diagnóstico-terapéuticos de la Asociación Española de Pediatría, 2019.