DICCIONARIO MÉDICO
Fenolftaleína
La fenolftaleína es un compuesto orgánico de fórmula C20H14O4 que se comporta como indicador de pH: permanece incoloro en medio ácido y se vuelve rosa en medio básico. Durante buena parte del siglo XX se empleó también como laxante estimulante, uso hoy abandonado por su posible relación con procesos tumorales. En el laboratorio forense interviene, en su forma reducida, en la detección de restos de sangre. La fenolftaleína es un colorante orgánico sintético que actúa como indicador ácido-base, es decir, una sustancia que cambia de color según la acidez del medio en el que se encuentra. Su fórmula molecular es C20H14O4 y se obtiene por reacción del fenol con el anhídrido ftálico en presencia de ácido sulfúrico. El nombre condensa precisamente esos dos componentes: el fenol y la ftaleína, familia de colorantes derivada del anhídrido ftálico. En estado puro se presenta como un polvo blanco que funde en torno a los 260 grados centígrados. Es poco soluble en agua, por lo que para su empleo habitual como reactivo suele disolverse en alcohol. Puede consultar la noción general de pH para situar el marco en el que este indicador resulta útil. El comportamiento cromático de la fenolftaleína depende de su estructura, que se modifica al ganar o perder protones. En disolución ácida la molécula permanece incolora. Al aumentar la alcalinidad, alrededor de un pH de 8,2, empieza el viraje hacia el rosa, que se intensifica hasta un tono magenta cuando el pH se acerca a 10. El cambio no es brusco: ocurre de forma gradual dentro de esa franja, conocida como intervalo de viraje. Conviene matizar que en los extremos de la escala el color vuelve a desaparecer. En medios fuertemente ácidos la fenolftaleína adopta una coloración anaranjada, y en medios fuertemente básicos, por encima de pH 13, pierde de nuevo el color. Su constante de acidez corresponde a un pKa cercano a 9, valor que explica por qué el viraje se produce en la zona alcalina y no en la neutra. La aplicación más extendida es la valoración ácido-base o titulación, una técnica analítica que determina la concentración desconocida de una disolución. La fenolftaleína señala visualmente el punto final de la reacción: el instante en que aparece el rosa indica que se ha alcanzado el equilibrio buscado. Por su rango de viraje resulta adecuada para valorar ácidos y bases fuertes, aunque no para todas las combinaciones. En medicina tuvo durante décadas un papel distinto. Incorporada a comprimidos, polvos y preparados masticables, se utilizó como laxante estimulante, ya que activa la mucosa intestinal y favorece la evacuación. Ese uso se retiró de forma progresiva a partir de finales de los años noventa. En 1999 la agencia estadounidense del medicamento la excluyó de la lista de sustancias reconocidas como seguras y eficaces para laxantes de venta libre, tras los estudios que apuntaban a un posible efecto cancerígeno. Existe una tercera vertiente, la forense. Su forma químicamente reducida, llamada fenolftalina, es el reactivo central de la prueba de Kastle-Meyer, descrita en 1903 para detectar la presencia de sangre. La hemoglobina cataliza una reacción con agua oxigenada que devuelve el color rosa a la fenolftalina incolora, señal orientativa de que hay restos hemáticos en la muestra. La retirada de la fenolftaleína de los laxantes respondió a los datos obtenidos en animales de experimentación, que asociaron su consumo prolongado con la aparición de tumores. El Centro Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer la clasifica en el Grupo 2B, que agrupa a los agentes considerados posiblemente carcinógenos para el ser humano. Fuera del contexto sanitario, la sustancia mantiene su papel como reactivo de laboratorio. Del nombre de sus dos materias primas. Se sintetiza a partir del fenol y del anhídrido ftálico, y las ftaleínas son la familia de colorantes que deriva de este último. La palabra reúne ambos elementos. Porque su estructura molecular se transforma al variar el pH. En medio ácido conserva una forma incolora; al aumentar la alcalinidad pierde protones y adopta una configuración que absorbe la luz de manera distinta, lo que percibimos como el característico rosa. El viraje se concentra entre pH 8,2 y 10 aproximadamente. No en la práctica habitual. Su uso como laxante de venta libre se retiró a finales del siglo XX por la sospecha de carcinogenicidad, y en 1999 quedó excluida de la lista estadounidense de laxantes reconocidos como seguros y eficaces. Hoy su empleo principal es como reactivo químico. La fenolftalina es la forma reducida e incolora de la fenolftaleína. Es la que se emplea en la prueba de Kastle-Meyer: al oxidarse en presencia de hemoglobina y agua oxigenada, recupera el color rosa de la fenolftaleína. Entradas relacionadasQué es la fenolftaleína
Cómo funciona como indicador de pH
Usos en el laboratorio y en medicina
Seguridad y estatus regulatorio
Preguntas frecuentes
De dónde viene el nombre fenolftaleína
Por qué la fenolftaleína cambia de color
Se sigue usando la fenolftaleína como laxante
Qué diferencia hay entre la fenolftaleína y la fenolftalina
Referencias
Infografías realizadas con https://BioRender.com
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