Molécula quiral

Molécula quiral: molécula que no puede superponerse a su imagen reflejada en un espejo, del mismo modo que una mano izquierda no coincide con una derecha. La quiralidad puede originarse de más de una manera dentro de la misma estructura.

Qué hace que una molécula sea quiral

Una molécula es quiral cuando carece de determinados elementos de simetría: un plano especular, un centro de inversión o un eje de rotación impropio. Si ninguno de esos elementos está presente, la molécula y su imagen especular son entidades distintas, tan irreconciliables entre sí como una mano izquierda y una derecha.

La causa más frecuente es el llamado centro o carbono quiral: un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes entre sí. No es la única posible.

Más allá del carbono asimétrico: otras fuentes de quiralidad

La quiralidad axial aparece cuando la rotación alrededor de un enlace queda impedida, de modo que dos partes de la molécula quedan fijas en una disposición no superponible a su reflejo. Los bifenilos con sustituyentes voluminosos en determinadas posiciones y los alenos son ejemplos habituales de este tipo.

Cuando la ruptura de simetría afecta a un plano en lugar de a un eje, el resultado se llama quiralidad planar, y aparece en ciertos compuestos con anillos y sustituyentes que impiden su libre giro. La helicidad, un caso particular de quiralidad axial, es la que exhiben las hélices, incluida la doble hélice del ADN o la hélice alfa de muchas proteínas.

La excepción: los compuestos meso

Tener uno o varios centros quirales no garantiza que una molécula sea quiral. Cuando la estructura posee, además de esos centros, un plano interno de simetría que hace que su imagen especular sea superponible con ella misma, se habla de un compuesto meso.

El plano de simetría anula el efecto de los centros quirales individuales.

El 1,3-dimetilciclohexano en su forma cis es un ejemplo sencillo: tiene dos centros que, aislados, serían quirales, pero el plano de simetría que atraviesa la molécula hace que el conjunto sea aquiral.

Preguntas frecuentes

¿Basta con tener un carbono asimétrico para que una molécula sea quiral?

No siempre. Si la molécula tiene, además, un plano interno de simetría, el resultado es un compuesto meso, que a pesar de sus centros quirales es aquiral en su conjunto.

¿Qué otras formas de quiralidad existen, aparte del centro quiral?

La axial, la planar y la helicoidal. Las tres comparten el mismo criterio de fondo, la ausencia de elementos de simetría que permitan superponer la molécula a su imagen especular, pero se originan por causas estructurales distintas: un eje con rotación impedida, un plano roto o una disposición en hélice.

¿La quiralidad se limita a las moléculas orgánicas?

No. También se observa en ciertos complejos de metales de transición, donde ligandos dispuestos en torno al eje del metal generan quiralidad axial, y en nanopartículas inorgánicas con geometrías comparables a las de un centro de carbono quiral, aunque a mucha mayor escala.

¿Qué diferencia hay entre un centro quiral y una molécula quiral?

El centro quiral es un átomo concreto dentro de la estructura; la quiralidad es una propiedad del conjunto de la molécula. Una molécula puede tener varios centros quirales y, aun así, no ser quiral, como sucede en los compuestos meso.

Referencias

Entradas relacionadas

Molécula proquiral. Puede convertirse en quiral mediante una única sustitución.
Quiral. Cualidad de una molécula con actividad óptica y quiralidad.
Quiralidad. Propiedad de una molécula que no coincide con su imagen en un espejo.
Enantiómero. Cada una de dos moléculas que son imagen especular no superponible entre sí.
Estereoisómero. Molécula con la misma conectividad pero distinta disposición espacial de los átomos.

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