Linoleato

Qué es el linoleato y por qué cambia de nombre

El sufijo -ato obedece a una convención de la nomenclatura química: los ácidos terminados en -ico generan sales y ésteres terminados en -ato. Así, del ácido linoleico procede el linoleato, igual que del ácido acético procede el acetato. La raíz remite al origen histórico del compuesto: linum, lino en latín, y oleum, aceite, porque el ácido linoleico se aisló por primera vez del aceite de linaza. Fue F. Sacc, en el laboratorio de Justus von Liebig, quien lo obtuvo en 1844.

El cambio de nombre no es un capricho terminológico. Señala un cambio real en la molécula. El ácido linoleico libre apenas circula como tal en el cuerpo. Lo habitual es encontrarlo ya combinado, formando parte de grasas más complejas, y en esa forma combinada se comporta como un linoleato.

El linoleato en los lípidos del organismo

En la naturaleza, el ácido linoleico se presenta casi siempre esterificado con glicerol, es decir, unido a esta molécula para constituir grasas neutras. Cuando tres ácidos grasos se unen a un glicerol, se forma un triglicérido; si el ácido implicado es el linoleico, hablamos de un triglicérido que contiene restos de linoleato. Estos restos aparecen también en los fosfolípidos de las membranas celulares y en los ésteres de colesterol del plasma.

El ácido linoleico es uno de los dos ácidos grasos que el ser humano no puede fabricar y debe incorporar con la dieta. A partir de él, el organismo sintetiza otros ácidos grasos de cadena más larga y compuestos que regulan la inflamación y la coagulación. El linoleato es, por tanto, la moneda de cambio con la que ese ácido graso viaja y se almacena dentro de los lípidos corporales.

Otros usos del término: química industrial y cosmética

Fuera del cuerpo, el linoleato tiene una vida propia. El linoleato de sodio, sal sódica del ácido linoleico, actúa como tensioactivo: sus moléculas tienen un extremo afín al agua y otro afín a las grasas, lo que le permite formar espumas y emulsiones. Por eso aparece en jabones, productos de limpieza y cosméticos, donde ayuda a mezclar componentes que de otro modo no se combinarían.

Los ésteres, como el linoleato de etilo, se emplean en formulación cosmética y en investigación bioquímica. La versatilidad del compuesto explica que un mismo nombre designe tanto una pieza del metabolismo humano como un ingrediente de la industria química.

Preguntas frecuentes

¿Es lo mismo linoleato que ácido linoleico?

No exactamente. El ácido linoleico es la forma libre, con su grupo ácido intacto. El linoleato es lo que resulta cuando ese ácido forma una sal o un éster. Son la misma cadena carbonada, en dos estados químicos distintos.

¿Qué relación tiene el linoleato con el omega-6?

El ácido linoleico es el ácido graso omega-6 más abundante en la dieta, y el linoleato es su forma combinada. La denominación omega-6 indica la posición del primer doble enlace contando desde el extremo opuesto al grupo ácido de la molécula.

¿Dónde se encuentra el linoleato en la alimentación?

Se aisló originalmente del aceite de linaza, pero abunda en aceites vegetales como el de girasol, maíz o soja, presentes en ellos en forma de triglicéridos. En estos aceites, buena parte de la grasa está constituida por restos de linoleato.

Referencias

1. Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. PubChem: Linoleic acid. Disponible en: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
2. National Institutes of Health, Office of Dietary Supplements. Essential fatty acids. Disponible en: https://ods.od.nih.gov/
3. MedlinePlus en español. Grasas en la dieta. Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Disponible en: https://medlineplus.gov/spanish/
4. Real Academia Española. Diccionario de la lengua española: linoleato. Disponible en: https://dle.rae.es/