DICCIONARIO MÉDICO
Carboxipenicilina
Las carboxipenicilinas son un subgrupo de penicilinas semisintéticas caracterizadas por la presencia de un grupo carboxilo en su cadena lateral. Incluyen la carbenicilina y la ticarcilina, y se distinguen por su actividad frente a bacilos gramnegativos, incluida Pseudomonas aeruginosa. Todas las penicilinas comparten un núcleo común: el ácido 6-aminopenicilánico (6-APA), que contiene el anillo betalactámico responsable de su actividad antibacteriana. Lo que distingue a cada subgrupo es la cadena lateral que se acopla a ese núcleo. En las carboxipenicilinas, esa cadena incorpora un ácido carboxílico libre, lo que amplía su espectro hacia bacterias gramnegativas aeróbicas frente a las cuales las penicilinas naturales resultan ineficaces. El nombre refleja exactamente esa modificación: carboxi- (del latín carbo, "carbón", y el griego ὀξύς, "ácido") indica la presencia del grupo -COOH; penicilina remite al hongo Penicillium del que Alexander Fleming obtuvo el primer antibiótico betalactámico en 1928. La carbenicilina fue la primera carboxipenicilina disponible y también el primer betalactámico con actividad significativa frente a Pseudomonas aeruginosa. Su introducción en la década de 1960 redujo notablemente la mortalidad de las septicemias causadas por esta bacteria. Con el paso del tiempo se constató un aumento progresivo de las resistencias, y el compuesto fue perdiendo presencia en el mercado. La ticarcilina sódica, desarrollada algo después, ofrece mayor potencia antibacteriana y una vida media plasmática más favorable. En la práctica clínica actual se utiliza exclusivamente asociada a un inhibidor de betalactamasas (ácido clavulánico), ya que por sí sola es sensible a la inactivación por estas enzimas bacterianas. Ambas carboxipenicilinas se administran por vía parenteral. Como todos los betalactámicos, las carboxipenicilinas actúan inhibiendo las proteínas fijadoras de penicilina (PBP), enzimas de la membrana bacteriana que catalizan los últimos pasos del ensamblaje del peptidoglicano de la pared celular. Sin la integridad de esa pared, la bacteria sufre lisis osmótica. Su espectro cubre Pseudomonas aeruginosa, especies de Proteus indol-positivas y diversas enterobacterias. La actividad frente a cocos grampositivos es escasa, lo que las diferencia claramente de las penicilinas del grupo de la penicilina G. Porque su principal valor clínico reside en la actividad frente a Pseudomonas aeruginosa, un bacilo gramnegativo intrínsecamente resistente a la mayoría de las penicilinas convencionales. Las carboxipenicilinas fueron el primer subgrupo que logró actividad significativa frente a este microorganismo. La carbenicilina ha dejado de comercializarse en muchos países. La ticarcilina persiste asociada a ácido clavulánico, aunque su uso ha ido cediendo terreno frente a las ureidopenicilinas (piperacilina) y otros betalactámicos de espectro más amplio. La cadena lateral. Las carboxipenicilinas llevan un grupo carboxilo; las ureidopenicilinas, un grupo ureido derivado de la piperazina. Esta diferencia química confiere a las ureidopenicilinas mayor actividad frente a Pseudomonas y enterobacterias, lo que explica que la piperacilina haya desplazado en buena medida a la ticarcilina. Si desea profundizar en conceptos asociados a la carboxipenicilina, puede consultar las siguientes definiciones del Diccionario médico:Qué es una carboxipenicilina
Carbenicilina y ticarcilina
Mecanismo de acción y espectro
Preguntas frecuentes
¿Por qué se llaman penicilinas antipseudomonas?
¿Siguen utilizándose las carboxipenicilinas?
¿Qué diferencia a una carboxipenicilina de una ureidopenicilina?
Referencias
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